27-norcholest-5-en-3-one | 82038-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 27-norcholest-5-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 82038-93-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O
• 分子量: 370.619
• InChiKey: LZHPKKGPMABODD-GHSKVMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cholest-5-en-3β-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.11 g的产率得到27-norcholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 27-nor-24,25-dihydrolanosterol and 23,24,25,26,27-pentanor-dihydrolanosterol by rat liver hommogenate preparations.

  摘要：

  研究了27-去甲-24, 25-二氢兰斯特醇（1）的代谢，该化合物是从兰斯特醇合成胆固醇的有效抑制剂，使用了未标记和24, 25-氚标记的化合物。1在与大鼠肝脏匀浆孵育的条件下，转化为胆固醇类似物27-去胆固醇的程度为6.5%，而对照实验中兰斯特醇转化为胆固醇的程度为24.8%。另外两个代谢产物（9和11）的结构也被确定。另一方面，23, 24, 25, 26, 27-戊去二氢兰斯特醇（2）作为抑制剂，并未转化为相应的胆固醇类似物，这表明兰斯特醇的侧链结构在胆固醇生物合成中的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.628

文献信息

• Metabolism of 27-nor-24,25-dihydrolanosterol and 23,24,25,26,27-pentanor-dihydrolanosterol by rat liver hommogenate preparations.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.628

  日期：——

  The metabolism of 27-nor-24, 25-dihydrolanosterol (1) which is an effective inhibitor of cholesterol biosynthesis from lanosterol was studied using the unlabeled and 24, 25-tritiated compounds. 1 was transformed into the cholesterol analog, 27-norcholesterol, to the extent of 6.5% by incubation with rat liver homogenate under conditions such that lanosterol in the control experiment was converted to cholesterol to the extent of 24.8%. The structures of two other metabolites (9 and 11) were determined. On the other hand, 23, 24, 25, 26, 27-pentanordihydrolanosterol (2), which is also an inhibitor, was not transformed into the corresponding cholesterol analog, suggesting the importance of the side chain structure of lanosterol in cholesterol biosynthesis.

  研究了27-去甲-24, 25-二氢兰斯特醇（1）的代谢，该化合物是从兰斯特醇合成胆固醇的有效抑制剂，使用了未标记和24, 25-氚标记的化合物。1在与大鼠肝脏匀浆孵育的条件下，转化为胆固醇类似物27-去胆固醇的程度为6.5%，而对照实验中兰斯特醇转化为胆固醇的程度为24.8%。另外两个代谢产物（9和11）的结构也被确定。另一方面，23, 24, 25, 26, 27-戊去二氢兰斯特醇（2）作为抑制剂，并未转化为相应的胆固醇类似物，这表明兰斯特醇的侧链结构在胆固醇生物合成中的重要性。