2-硝基螺[环丙烷-1,9'-芴] | 34163-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-硝基螺[环丙烷-1,9'-芴]
• 英文名称: 2-nitrospirocyclopropane 1,9'-fluorene
• 英文别名: 2-Nitrospiro；2-Nitro-spiro-cyclopropan-1,9'-fluoren；2-nitrospiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
• CAS: 34163-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UQJXUNBFXGVJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基螺[环丙烷-1,9'-芴] 在 苯乙烯 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对未观察到的对称化学反应进行化学和热化学研究

  摘要：

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 9-重氮基-9H-芴 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-硝基螺[环丙烷-1,9'-芴]
  参考文献：
  名称：

  Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a003

文献信息

• RANGANATHAN D.; RAO C. B.; RANGANATHAN S.; MEHROTRA A. K.; IYENGAR R., J. ORGAN. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1185-1189
  作者：RANGANATHAN D.、 RAO C. B.、 RANGANATHAN S.、 MEHROTRA A. K.、 IYENGAR R.

  DOI：——

  日期：——
• A chemical and thermochemical study of non-observed symmetry allowed reactions
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、P.V. Ramachandran、M.K. Mahanty、S. Bamezai

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85008-9

  日期：1981.1

  A variety of reactions, whilst predicted to be symmetry allowed, are not observed experimentally. Several such non-observed yet allowed reactions have been studied in order to understand them and to possibly bring about, with suitably modified substrates, their observation. For example, although ozone adds to π-bonds, the isoelectronic nitro group does not, due to a high activation energy barrier.

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。
• Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis
  作者：Darshan Ranganathan、C. Bhushan Rao、Subramania Ranganathan、Ashok K. Mehrotra、Radha Iyengar

  DOI：10.1021/jo01295a003

  日期：1980.3