5-methyl-1H-benzo[c]isoxazol-3-one | 344779-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-methyl-1H-benzo[c]isoxazol-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-7-oxo-benzisoxazolon；5-Methyl-benzisoxazolon；5-methyl-1H-2,1-benzoxazol-3-one
• CAS: 344779-35-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: GEWKRPKYMONHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1H-benzo[c]isoxazol-3-one 、 acetamidomethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到N-[(5-methyl-3-oxo-2,1-benzoxazol-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials

  摘要：

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.076
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 5-methyl-1H-benzo[c]isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials

  摘要：

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.076

文献信息

• [DE] DERIVATE VON 2-BENZYLSULFANYL[1,3,4]-OXADIAZOL UND DEREN MEDIZINISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] 2-BENZYLSULFANYL[1,3,4]-OXADIAZOLE DERIVATIVES, AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-BENZYLSULFANYL[1,3,4]OXADIAZOLE ET UTILISATION DESDITS DÉRIVÉS EN MÉDECINE
  申请人：UNIV DARMSTADT TECH

  公开号：WO2013007663A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die als selektive Liganden der Glykogen Synthase Kinase 3 (GSK-3) wirken und für die Behandlung von GSK-3-vermittelten Erkrankungen verwendet werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken als Inhibitoren der Glykogen Synthase Kinase 3 (GSK-3).