3-Phenylthio-5-chloro-2-benzofuranone | 256235-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Phenylthio-5-chloro-2-benzofuranone
• 英文别名: 5-chloro-3-phenylsulfanyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 256235-29-7
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂S
• 分子量: 276.743
• InChiKey: VPAYDHBATIDAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylthio-5-chloro-2-benzofuranone 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以42%的产率得到5-Chloro-3-fluoro-3-phenylthio-2-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。36 [1]。苯硫基化苯并呋喃酮和苯并噻唑衍生物的区域选择性阳极氟化

  摘要：

  研究了3-苯硫基-2-苯并呋喃酮和α-苯硫基-2-苯并噻唑基乙腈的阳极氟化反应。使用铂阳极和未分割电池，将两种衍生物都以高收率选择性氟化在Et 4 NF·3HF / DME中的碳原子上硫原子。通过添加Ph 2 S可以提高苯并呋喃酮衍生物的氟化产率，这对于苯并噻唑衍生物而言是无效的。苯并噻唑衍生物的氟化产率受电解液的搅拌状态或施加的阳极电势的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00179-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 二苯二硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-Phenylthio-5-chloro-2-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。36 [1]。苯硫基化苯并呋喃酮和苯并噻唑衍生物的区域选择性阳极氟化

  摘要：

  研究了3-苯硫基-2-苯并呋喃酮和α-苯硫基-2-苯并噻唑基乙腈的阳极氟化反应。使用铂阳极和未分割电池，将两种衍生物都以高收率选择性氟化在Et 4 NF·3HF / DME中的碳原子上硫原子。通过添加Ph 2 S可以提高苯并呋喃酮衍生物的氟化产率，这对于苯并噻唑衍生物而言是无效的。苯并噻唑衍生物的氟化产率受电解液的搅拌状态或施加的阳极电势的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00179-7

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 36 . Regioselective anodic fluorination of phenylthiolated benzofuranone and benzothiazole derivatives
  作者：Seiichiro Higashiya、Kamal M Dawood、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00179-7

  日期：1999.11

  investigated. Both derivatives were selectively fluorinated in good yields at the carbon α to the sulfur atoms in Et4NF·3HF/DME using a platinum anode and an undivided cell. The fluorination yields of the benzofuranone derivatives were improved by the addition of Ph2S, which was not effective in the case of the benzothiazole derivative. The fluorination yield of the benzothiazole derivative was strongly

  研究了3-苯硫基-2-苯并呋喃酮和α-苯硫基-2-苯并噻唑基乙腈的阳极氟化反应。使用铂阳极和未分割电池，将两种衍生物都以高收率选择性氟化在Et 4 NF·3HF / DME中的碳原子上硫原子。通过添加Ph 2 S可以提高苯并呋喃酮衍生物的氟化产率，这对于苯并噻唑衍生物而言是无效的。苯并噻唑衍生物的氟化产率受电解液的搅拌状态或施加的阳极电势的强烈影响。