(2,5-dimethylphenyl)triethoxysilane | 18415-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)triethoxysilane
• 英文别名: (ph-2,5-me2)Si(Oet)3；triethoxy-(2,5-dimethyl-phenyl)-silane；Triaethoxy-(2,5-dimethyl-phenyl)-silan；(2,5-dimethylphenyl)-triethoxysilane
• CAS: 18415-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: YWXHKKIHJXBMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)triethoxysilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-dimethyl-1-silyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Triethoxysilane, Tetraethoxysilane and Hexaethoxydisiloxane – Three Complementary Reagents for the Synthesis of Hydrogen-Rich Silylarenes

  摘要：

  三乙氧基硅烷HSi(OEt)₃，四乙氧基硅烷Si(OEt)₄和六乙氧基二硅氧烷Si₂O(OEt)₆已被探讨作为合成富氢硅基芳烃Ar(SiH₃)ₙ的试剂。已制备了一系列新的硅基芳烃，其取代模式和级别各不相同。结果表明，两种新的硅化试剂HSi(OEt)₃和Si₂O(OEt)₆特别适用于Si(OEt)₄的替代品。这些产物包括三氢硅基取代的甲基苯、萘和二茂铁等化合物，已通过核磁共振和红外光谱、质谱和单晶X射线衍射进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0206
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 甲苄基溴 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,5-dimethylphenyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Triethoxysilane, Tetraethoxysilane and Hexaethoxydisiloxane – Three Complementary Reagents for the Synthesis of Hydrogen-Rich Silylarenes

  摘要：

  三乙氧基硅烷HSi(OEt)₃，四乙氧基硅烷Si(OEt)₄和六乙氧基二硅氧烷Si₂O(OEt)₆已被探讨作为合成富氢硅基芳烃Ar(SiH₃)ₙ的试剂。已制备了一系列新的硅基芳烃，其取代模式和级别各不相同。结果表明，两种新的硅化试剂HSi(OEt)₃和Si₂O(OEt)₆特别适用于Si(OEt)₄的替代品。这些产物包括三氢硅基取代的甲基苯、萘和二茂铁等化合物，已通过核磁共振和红外光谱、质谱和单晶X射线衍射进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0206

文献信息

• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• Organo silicon compounds and method of making them
  申请人：CORNING GLASS WORKS

  公开号：US02386452A1

  公开（公告）日：1945-10-09
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 78, page 217 - 218
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Triethoxysilane, Tetraethoxysilane and Hexaethoxydisiloxane – Three Complementary Reagents for the Synthesis of Hydrogen-Rich Silylarenes
  作者：Oliver Minge、Stefan Nogai、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1515/znb-2004-0206

  日期：2004.2.1

  Triethoxysilane HSi(OEt)₃, tetraethoxysilane Si(OEt)₄ and hexaethoxydisiloxane Si₂O(OEt)₆ have been probed as reagents for the synthesis of hydrogen-rich silyl-arenes Ar(SiH₃)_n. A large set of new silyl-arenes, varying in their substitution patterns and grades, have been prepared. The results establish the two new silylating agents HSi(OEt)₃ and Si₂O(OEt)₆ as particularly useful alternatives to Si(OEt)₄. The products, which include trihydrosilyl-substituted methylbenzenes, naphthalenes and ferrocenes, have been characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction.

  三乙氧基硅烷HSi(OEt)₃，四乙氧基硅烷Si(OEt)₄和六乙氧基二硅氧烷Si₂O(OEt)₆已被探讨作为合成富氢硅基芳烃Ar(SiH₃)ₙ的试剂。已制备了一系列新的硅基芳烃，其取代模式和级别各不相同。结果表明，两种新的硅化试剂HSi(OEt)₃和Si₂O(OEt)₆特别适用于Si(OEt)₄的替代品。这些产物包括三氢硅基取代的甲基苯、萘和二茂铁等化合物，已通过核磁共振和红外光谱、质谱和单晶X射线衍射进行了表征。