ethyl 4-adamantan-1-yl-phenylcarbamate | 170011-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-adamantan-1-yl-phenylcarbamate
• 英文别名: Ethyl 4-adamantan-1-yl-phenyl-carbamate；ethyl N-[4-(1-adamantyl)phenyl]carbamate
• CAS: 170011-55-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: IBSQYBUHGYKORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-adamantan-1-yl-phenylcarbamate 、 吡啶 、 4-methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 silica gel 、 乙醚 、 (RS)-3-(4-adamantan-1-yl)phenyl 作用下， 反应 20.0h， 以1.4 g of (RS)-3-(4-adamantan-1-yl)phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one were obtained as a white crystallizate的产率得到5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；而Y.sup.2为--CH.dbd.、--C(OH).dbd.、--C(NO.sub.2).dbd.、--C(NH.sub.2).dbd.、--C(Hal).dbd.、--N.dbd.；X为环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可以用苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶基，可以用氨基、烷基、--CN、氧代羟亚胺、乙二氧基或--OR.sup.1取代，其中R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2、--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5、烷基、H、--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.n CN、--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3、--CO-较低烷基、--COC.sub.6 H.sub.5，可以用噁唑烷取代；或者通过.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，其中R.sup.2为烷基，R.sup.3为H、--CN、烷基、苯基或COO-烷基取代；或者通过--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4，其中R.sup.4为--CN、氨基、--NHCOCH.sub.3、--COC.sub.6 H.sub.5、卤素、苯基或羟基；或者通过--COR.sup.5，其中R.sup.5为烷基、--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或者通过--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3、苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、惊恐和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  US05574055A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 4-(adamantan-1-yl)aniline hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-adamantan-1-yl-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式化合物：##STR1## 其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y.sup.2为--CH.dbd.，--C(OH).dbd.，--C(NO.sub.2).dbd.，--C(NH.sub.2).dbd.，--C(Hal).dbd.，--N.dbd.；X为环烯烃基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选地被苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑啉基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；脱氢莰基；或环烷基或哌啶基，可选地被氨基，烷基，--CN，氧代羟亚胺基，乙二氧基或--OR.sup.1 取代，R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5，烷基，H，--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CN，--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3，--CO-较低烷基，--COC.sub.6 H.sub.5，可选地被噁唑啉基取代；或.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2为烷基，R.sup.3为H，--CN，烷基，苯基或COO-烷基；或--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4，R.sup.4为--CN，氨基，--NHCOCH.sub.3，--COC.sub.6 H.sub.5 Hal，苯基或羟基；或--COR.sup.5，R.sup.5为烷基，--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或--NR.sup.6 R.sup.7，R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3，苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、恐慌和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  US05574055A1

文献信息

• US5574055A
  申请人：——

  公开号：US5574055A

  公开（公告）日：1996-11-12
• Oxazolidinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05574055A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H or alkyl; Y.sup.1 is --CH.dbd. or --N.dbd.; and Y.sup.2 --CH.dbd., --C(OH).dbd., --C(NO.sub.2).dbd., --C(NH.sub.2).dbd., --C(Hal).dbd., --N.dbd.; X is cycloalkenyl; bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, optionally substituted by phenyl-2-oxo-5 -methoxymethyl-oxazolidinyl; bicyclo[2.2.1]-hept-5 -en-2-yl; adamantyl; or cycloalkyl or piperidinyl, optionally substituted by amino, alkyl, --CN, oxo hydroxyimino, ethylenedioxy or by --OR.sup.1, R.sup.1 is --CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2, --(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5, alkyl, H, --(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.n CN, --(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3, --CO-lower-alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, optionally substituted by oxazolidine; or by .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 is alkyl R.sup.3 is H, --CN, alkyl, phenyl or COO-alkyl; or by --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4 is --CN, amino, --NHCOCH.sub.3, --COC.sub.6 H.sub.5 Hal, phenyl or hydroxy; or by --COR.sup.5, R.sup.5 is alkyl, --CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3 or --O-alkyl; or by --NR.sup.6 R.sup.7, R.sup.6 is or --COCH.sub.3 ; R.sup.7 is --COCH.sub.3, benzyl or --(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal; and n is 1-3; These can be used for the prevention or control of depressive, panic and anxiety states, and treatment of certain cognitive disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下式化合物：##STR1## 其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y.sup.2为--CH.dbd.，--C(OH).dbd.，--C(NO.sub.2).dbd.，--C(NH.sub.2).dbd.，--C(Hal).dbd.，--N.dbd.；X为环烯烃基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选地被苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑啉基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；脱氢莰基；或环烷基或哌啶基，可选地被氨基，烷基，--CN，氧代羟亚胺基，乙二氧基或--OR.sup.1 取代，R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5，烷基，H，--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CN，--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3，--CO-较低烷基，--COC.sub.6 H.sub.5，可选地被噁唑啉基取代；或.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2为烷基，R.sup.3为H，--CN，烷基，苯基或COO-烷基；或--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4，R.sup.4为--CN，氨基，--NHCOCH.sub.3，--COC.sub.6 H.sub.5 Hal，苯基或羟基；或--COR.sup.5，R.sup.5为烷基，--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或--NR.sup.6 R.sup.7，R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3，苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、恐慌和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。