2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile | 50396-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyanocoumarin；2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile；2-Oxo-2H-chromen-6-carbonitril；6-cyano-coumarin；2-oxochromene-6-carbonitrile
• CAS: 50396-61-7
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: MCSNBULGQKALQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1579;1599;1608

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以61%的产率得到3-bromo-2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的氧化还原级联反应使酮直接进行β-烯基化反应

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01116
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 吡啶 、 甲酸 、 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh通过C–H键活化从苯酚乙酸酯和丙烯酸酯催化合成香豆素衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01713

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018116072A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the variables are defined as given in the description and claims. The invention further relates to uses of and to, processes and intermediates related to compounds of the general formula (I), wherein Q is wherein the substituents of I, Ia and Ib are as defined in description and claims.

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。
• Antithrombotic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020151534A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Antithrombotic compounds of general formula 1 Exemplary are: (1) 2-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[ 3 -methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-ethylamine, (2) N-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-benzyl)-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzylamine, and (3) N-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-benzyl)-2,5-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzylamine.

  通用公式1的抗血栓化合物示例包括：(1) 2-(5-羰基基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基羰基)苯基]-乙胺，(2) N-(5-羰基基-2-羟基苄基)-3-甲基-4-(吡咯啉-1-基羰基)-苄胺，和(3) N-(5-羰基基-2-羟基苄基)-2,5-二甲基-4-(吡咯啉-1-基羰基)-苄胺。
• Antibody labelling with functionalised cyclam macrocycles
  作者：J. Richard Morphy、David Parker、Rikki Alexander、Amarjit Bains、Alex F. Carne、Michael A. W. Eaton、Alice Harrison、Andrew Millican、Alison Phipps、Stephen K. Rhind、Richard Titmas、David Weatherby

  DOI：10.1039/c39880000156

  日期：——

  Functionalised ‘cyclam’ macrocyclic ligands have been selectively attached to thiol residues on a monoclonal antibody and form kinetically inert complexes with Cu2+ and TcV.

  功能化的“ cyclam”大环配体已选择性连接至单克隆抗体上的硫醇残基，并与Cu 2+和Tc V形成动力学惰性的复合物。
• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。