ethyl 2,7,8-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,6,9-trioxo-2-azaspiro[4,4]nona-3,7-diene-4-carboxylate | 1037057-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,8-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,6,9-trioxo-2-azaspiro[4,4]nona-3,7-diene-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,7,8-trimethyl-1,6,9-trioxo-3-(2-phenylethyl)-2-azaspiro[4.4]nona-3,7-diene-4-carboxylate；ethyl 2,7,8-trimethyl-1,6,9-trioxo-3-(2-phenylethyl)-2-azaspiro[4.4]nona-3,7-diene-4-carboxylate
• CAS: 1037057-21-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: RVMGFVJXRKMZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-5-phenylpentanoate 、 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl 2,7,8-trimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,6,9-trioxo-2-azaspiro[4,4]nona-3,7-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,4-醌的氧化自由基反应中的1,2-酰基迁移

  摘要：

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.054