(3-hydroxy-2-methoxypropyl) N-hexadecylcarbamate | 100490-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (3-hydroxy-2-methoxypropyl) N-hexadecylcarbamate
• CAS: 100490-12-8
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₄
• 分子量: 373.577
• InChiKey: FVTRGNKORTWKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-2-methoxypropyl) N-hexadecylcarbamate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-((hexadecylcarbamoyl)oxy)-2-methoxypropyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700
• 作为产物：
  描述：

  十七烷酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-hydroxy-2-methoxypropyl) N-hexadecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700

文献信息

• Lipid derivatives their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0157609A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  Novel lipid derivatives of the formula [wherein R1 is alkyl or alkylcarbamoyl; R2 is hydrogen, hydroxy which may be substituted, amino which may be substituted or cyclic amino; R3 is chemical binding or alkylene which may be substituted; R4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; X and Y are independently 0, S or an imino group which may be substituted, and when Y is an imino group, Y, together with the imino group represented by X or R4, may form a ring; and Z is imino or a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted] and salts thereof have inhibiting activity on platelet activating factor and are useful as a preventive or therapeutic agent for a variety of circulatory diseases and allergic disorders and also as an antineoplastic agent.

  式[其中 R1 是烷基或烷基氨基甲酰基；R2 是氢、可被取代的羟基、可被取代的氨基或环状氨基；R3 是化合价或可被取代的亚烷基；R4 是氢、烷基或芳烷基；X 和 Y 独立地是 0、S 或可被取代的亚氨基，当 Y 是亚氨基时，Y 与 X 或 R4 所代表的亚氨基可形成一个环；Z 是亚氨基或可被取代的含氮杂环]的新型脂质衍生物及其盐类对血小板活化因子具有抑制活性，可用作各种循环系统疾病和过敏性疾病的预防或治疗剂，也可用作抗肿瘤剂。
• US4582824A
  申请人：——

  公开号：US4582824A

  公开（公告）日：1986-04-15
• US4737518A
  申请人：——

  公开号：US4737518A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US5025005A
  申请人：——

  公开号：US5025005A

  公开（公告）日：1991-06-18