1-tosyl-1,4-dihydroquinoline | 1067892-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-quinoline
• CAS: 1067892-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: FIWNOIQIYVRJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tosyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳香族和双-炔丙基胺/酰胺的环异构化：吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉的形成

  摘要：

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100095

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-Homopropargylic Amines/Amides: Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.201100095

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amines/amides efficiently afford indoles, dihydroisoquinolines and dihydroquinolines. These processes were regioselective (5- and 6-endo cyclizations) on using key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base-acid pair increased the rate of cyclization and facilitated the catalytic turnover.

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。
• Computational insights into the mechanisms of Ru-catalyzed cycloisomerization of 2-ethynylaniline and 2-(2-propynyl)tosylanilide: The role of pyridine in assisting the metal-vinylidene formation
  作者：Abosede Adejoke Ogunlana、Jianping Zou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.036

  日期：2018.6

  studies of ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 2-ethynylaniline and 2-(2-propynyl)tosylanilide were carried out using DFT calculations. A pyridine assisted hydrogen transfer pathway was unveiled for the formation of Ru-vinylidene complex. The proposed pathway was applied to rationalize the origin of the regioselectivity, 5-exo vs 6-endo cyclization, in the ruthenium catalyzed cycloisomerization of

  使用DFT计算进行了钌催化的2-乙炔基苯胺和2-（2-丙炔基）甲苯磺酰苯胺的环异构化机理。揭示了吡啶辅助的氢转移途径，以形成Ru-亚乙烯基络合物。在钌催化的2-（2-丙炔基）甲苯磺酰苯胺的环化异构反应中，将拟议的途径用于合理化区域选择性的起源，即5-exo与6-endo环化。2-（2-丙炔基）甲苯磺酰苯胺在吡啶存在下的环异构化反应通过Ru-亚乙烯基中间体在吡啶的辅助下生成6-内基环化产物，而在不存在吡啶基的情况下则生成5-exo通过直接亲核加成得到环化产物。这项研究为涉及炔-亚乙烯基物种的反应的替代途径提供了更多的启示。
• Hg(OTf)₂-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Tosylanilinoallylic Alcohols to 2-Vinylindolines
  作者：Kosuke Namba、Mugio Nishizawa、Yuki Nakagawa、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1055/s-2008-1077881

  日期：——

  The Hg(OTf)2-catalyzed cyclization of N-tosylanilino­allylic alcohols giving rise to vinyl-substituted indolines has been developed. The reaction takes place with a highly efficient catalytic turnover (up to 1000 times) under mild conditions. The hydroxyl group of the organomercuric intermediate is protonated by in situ formed TfOH generating an oxonium cation, which regenerates the catalyst after demercuration.

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化 N-对甲苯磺酰基苯胺醇环化生成乙烯基取代吲哚啉的方法。该反应在温和的条件下以高效的催化周转率（高达 1000 倍）进行。有机巯基中间体的羟基被原位形成的 TfOH 质子化，生成羰基阳离子，在脱胶后再生催化剂。
• Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations
  作者：Carlos Saá、Alejandro Varela-Fernández、Jesús Varela

  DOI：10.1055/s-0032-1316539

  日期：——

  Abstract Indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines were efficiently prepared by ruthenium-catalyzed heterocyclizations of aromatic­ homo- and bis-homopropargyl amines/amides in the presence of an amine/ammonium base-acid pair. These regioselective 5-endo and 6-endo cyclizations most probably occur by nucleophilic trapping of key ruthenium-vinylidene intermediates. Indoles, dihydroisoquinolines

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。