N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid chloride | 442542-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid chloride
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylbutanoyl chloride
• CAS: 442542-98-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: RYWDSSCTQRSMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-Boc-(R)-4-amino-2-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-(R)-α-phenyl-γ-aminobutyric acid using an in situ diastereoselective protonation strategy

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-N-phthalyl alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid and its asymmetric transformation via ketene formation have been investigated, allowing, after hydrolysis and amine protection, the preparation of the enantiomerically pure N-Boc-(R)-alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00075-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-苯基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-phthalyl-(+/-)-4-amino-2-phenylbutyric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-(R)-α-phenyl-γ-aminobutyric acid using an in situ diastereoselective protonation strategy

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-N-phthalyl alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid and its asymmetric transformation via ketene formation have been investigated, allowing, after hydrolysis and amine protection, the preparation of the enantiomerically pure N-Boc-(R)-alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00075-7

文献信息

• Synthesis of N-Boc-(R)-α-phenyl-γ-aminobutyric acid using an in situ diastereoselective protonation strategy
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00075-7

  日期：2002.3

  The synthesis of (+/-)-N-phthalyl alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid and its asymmetric transformation via ketene formation have been investigated, allowing, after hydrolysis and amine protection, the preparation of the enantiomerically pure N-Boc-(R)-alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.