4-tert-butyl-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-benzenediol | 596129-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-benzenediol
• 英文别名: 1,2-Benzenediol, 4-(1,1-dimethylethyl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；4-tert-butyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene-1,2-diol
• CAS: 596129-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: OVIGGCVTKMCQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 对叔丁基邻苯二酚 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到4-tert-butyl-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜通过儿茶酚和芳基亚磺酸的氧化偶联

  摘要：

  利用铁氰化钾促进的原位生成的邻苯醌和芳基亚磺酸的偶联反应，开发了一种简单有效的合成二芳基砜的方法。产品收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。

  DOI：

  10.1080/10426500500327089

文献信息

• Electrochemical Sulfonylation of 4-<i>tert</i>-Butylcatechol
  作者：Davood Nematollahi、Ramazanali Rahchamani、Maryam Malekzadeh

  DOI：10.1081/scc-120021506

  日期：2003.1.7

  Electrochemical oxidation of 4-tert-butylcatechol (1) has been studied in the presence of benzenesulfinic acids (2a and 2b) as nucleophiles in aqueous solution, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that the quinone derived from 4-tert-butylcatechol (1) participates in Michael addition reaction with 2 of form the corresponding arylsulfonylbenzenediols (3a and 3b). The electrochemical synthesis of 3a and 3b has been successfully performed at carbon rod electrodoes in an undivided cell in good yield and purity.
• Diaryl Sulfones Through Oxidative Coupling of Catechols and Arylsulfinic Acids
  作者：D. Nematollahi、D. Habibi、A. Alizadeh

  DOI：10.1080/10426500500327089

  日期：2006.7.1

  A simple and efficient method for the synthesis of diaryl sulfones using the coupling reaction of in-situ generated o-benzoquinones, promoted by potassium ferricyanide, and arylsulfinic acids has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  利用铁氰化钾促进的原位生成的邻苯醌和芳基亚磺酸的偶联反应，开发了一种简单有效的合成二芳基砜的方法。产品收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。