1,2,4,5-tetrakis-{5-[(3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium)]-pentanyl}-benzene tetrabromide | 1093341-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis-{5-[(3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium)]-pentanyl}-benzene tetrabromide
• 英文别名: tkP3HPPB；3-[1-[5-[2,4,5-tris[5-[3-(3-hydroxypropyl)pyridin-1-ium-1-yl]pentyl]phenyl]pentyl]pyridin-1-ium-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 1093341-81-1
• 化学式: C₅₈H₈₆N₄O₄
• 分子量: 903.345
• InChiKey: UENFWPUEQSXUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis-{5-[(3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium)]-pentanyl}-benzene tetrabromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-[1-[5-[2,4,5-tris[5-[5-(3-hydroxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]pentyl]phenyl]pentyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型双、三和四叔氨基类似物作为神经元烟碱受体的拮抗剂，介导尼古丁诱发的多巴胺释放

  摘要：

  设计并合成了一系列由氮杂芳族铅季铵盐衍生的叔胺类似物。双叔胺类似物对介导尼古丁诱发多巴胺释放的 nAChR 的 IC 值为 0.95nM，而三叔胺类似物的 IC 值为 0.35nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.070
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 、 5,5',5'',5'''-(1,2,4,5-benzenetetrayl)tetrakis-[1-bromopentane] 生成 1,2,4,5-tetrakis-{5-[(3-(3-hydroxypropyl)-pyridinium)]-pentanyl}-benzene tetrabromide
  参考文献：
  名称：

  新型双、三和四叔氨基类似物作为神经元烟碱受体的拮抗剂，介导尼古丁诱发的多巴胺释放

  摘要：

  设计并合成了一系列由氮杂芳族铅季铵盐衍生的叔胺类似物。双叔胺类似物对介导尼古丁诱发多巴胺释放的 nAChR 的 IC 值为 0.95nM，而三叔胺类似物的 IC 值为 0.35nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.070

文献信息

• TETRAKIS-QUATERNARY AMMONIUM SALTS AND METHODS FOR MODULATING NEURONAL NICOTINIC ACTEYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：CROOKS PETER A.

  公开号：US20090143424A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Provided are tetrakis-quaternary ammonium compounds which are modulators of nicotinic acetylcholine receptors. Also provided are methods of using the compounds for modulating the function of a nicotinic acetylcholine receptor, and for the prevention and/or treatment of central nervous system disorders, substance use and/or abuse, and or gastrointestinal tract disorders.

  提供了四季铵化合物，它们是尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁型乙酰胆碱受体功能的方法，以及用于预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用，以及/或胃肠道疾病的方法。
• USE OF TETRAKIS-QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS PAIN MODULATING AGENTS
  申请人：HOLTMAN Joseph R.

  公开号：US20100173937A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are methods of modulating, treating, reversing and/or preventing pain using tetrakis quaternary ammonium compounds, especially regarding pain of central and/or peripheral origin and/or pain which is nociceptive, neuropathic, somatic, visceral, and/or inflammatory in nature.

  提供了使用四季铵化合物调节、治疗、逆转和/或预防疼痛的方法，特别是针对中枢和/或外周源头疼痛以及痛觉性、神经性、体感性、内脏性和/或炎症性疼痛的方法。
• US8629163B2
  申请人：——

  公开号：US8629163B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• Novel bis-, tris-, and tetrakis-tertiary amino analogs as antagonists at neuronal nicotinic receptors that mediate nicotine-evoked dopamine release
  作者：Zhenfa Zhang、Guangrong Zheng、Marharyta Pivavarchyk、A. Gabriela Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.070

  日期：2011.1

  A series of tertiary amine analogs derived from lead azaaromatic quaternary ammonium salts has been designed and synthesized. The bis-tertiary amine analog exhibited an IC of 0.95nM, while the tris-tertiary amine analog had an IC of 0.35nM at nAChRs mediating nicotine-evoked dopamine release.

  设计并合成了一系列由氮杂芳族铅季铵盐衍生的叔胺类似物。双叔胺类似物对介导尼古丁诱发多巴胺释放的 nAChR 的 IC 值为 0.95nM，而三叔胺类似物的 IC 值为 0.35nM。