[8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl phenylacetate | 1221557-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl phenylacetate
• 英文别名: 2-[[6-Bromo-7-hydroxy-2-oxo-4-[(2-phenylacetyl)oxymethyl]chromen-8-yl]methyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1221557-58-9
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₉
• 分子量: 534.317
• InChiKey: VVZJOCIOIRBJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl phenylacetate 在 水 作用下， 生成 苯乙酸 、 8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  [8- [双（羧甲基）氨基甲基] -6-溴-7-羟基香豆素-4-基]甲基部分作为具有COOH，NH 2，OH和C═O官能团的化合物的光敏保护基

  摘要：

  我们引入了基于香豆素的可光活化保护基的变体，并将其示例性地用于羧酸，胺，苯酚和羰基化合物的笼蔽。笼状化合物可在长波紫外线/可见光照射下有效地光解。与相应的（6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl）methyl（Bhc）衍生物相比，新型香豆素型笼状化合物的特征在于（i）在水性缓冲液中的溶解度显着提高，（ii）较低的p K a香豆素发色团的C 7羟基的最大分子量，因此允许在较低的pH下有效地释放光，并且（iii）在光保护的羰基化合物的情况下，具有更高的光解量子产率。光解的第一步以约10 9 s -1的速率常数发生。

  DOI：

  10.1021/jo100368w
• 作为产物：
  描述：

  [8-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl phenylacetate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到[8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [8- [双（羧甲基）氨基甲基] -6-溴-7-羟基香豆素-4-基]甲基部分作为具有COOH，NH 2，OH和C═O官能团的化合物的光敏保护基

  摘要：

  我们引入了基于香豆素的可光活化保护基的变体，并将其示例性地用于羧酸，胺，苯酚和羰基化合物的笼蔽。笼状化合物可在长波紫外线/可见光照射下有效地光解。与相应的（6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl）methyl（Bhc）衍生物相比，新型香豆素型笼状化合物的特征在于（i）在水性缓冲液中的溶解度显着提高，（ii）较低的p K a香豆素发色团的C 7羟基的最大分子量，因此允许在较低的pH下有效地释放光，并且（iii）在光保护的羰基化合物的情况下，具有更高的光解量子产率。光解的第一步以约10 9 s -1的速率常数发生。

  DOI：

  10.1021/jo100368w