5,6,7,8-Tetrafluoro-2-carboxy-4H-chromen-2-one | 154679-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrafluoro-2-carboxy-4H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 154679-01-3
• 化学式: C₁₀H₂F₄O₄
• 分子量: 262.117
• InChiKey: PYXWQGROSJJGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrafluoro-2-carboxy-4H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到5-(3,4,5,6-tetrafluoro-2-hydroxyphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Saloutin, V. I.; Bazyl', I. T.; Skryabina, E. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 664 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 盐酸 、 copper diacetate 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.33h， 生成 5,6,7,8-Tetrafluoro-2-carboxy-4H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮的合成

  摘要：

  迄今为止未知的五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯是通过将五氟苯乙酮与草酸二乙酯缩合而制备的。该酯或其铜 (II) 螯合物以及 2-（乙氧基亚甲基）五氟苯甲酰乙酸乙酯的分子内环化得到 2- 和 3- 乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮。后者水解后脱羧得到 5,6,7,8-四氟色酮。

  DOI：

  10.1007/bf00697086

文献信息

• Reactions of pentafluorobenzoylpyruvic ester and its copper(II) chelate with dinucleophiles
  作者：V.I. Saloutin、S.G. Perevalov

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00060-3

  日期：1999.6

  dinucleophiles — hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride, 1,2-ethylenediamine, 1,2-phenylenediamine, 2-aminophenol — to form heterocyclic compounds. Reactions between bis(ethyl pentafluorobenzoylpyruvate)copper (II) chelate and these amine hydrochlorides also produce heterocycles. The analytical data of these compounds — elemental analysis, IR-, and NMR spectral data — are reported.

  五氟苯甲酰基丙酮酸酯与二亲核试剂（肼，苯肼，盐酸羟胺，1,2-乙二胺，1,2-苯二胺，2-氨基苯酚）反应形成杂环化合物。双（五氟苯甲酰基丙酮酸丙酮酸）铜（II）螯合物与这些胺盐酸盐之间的反应也产生杂环。报告了这些化合物的分析数据（元素分析，IR和NMR光谱数据）。
• Interaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid and its esters with N-nucleophiles. Synthesis of 4-oxoquinoline-2-carboxylic acids
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、I.T. Basyl'、P.N. Kondrat'ev、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03069-3

  日期：1994.10

  Nitrogen-substituted 4-oxoquinoline-2-carboxylic acids have been prepared by the reaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid with isopropyl-, cyclohexyl-, phenyl- and ethanol-amine. Ammonia and triethylamine, however, were found to react with pentafluorobenzoylpyruvic acid to form only the 2-carboxy-5,6,7-8-tetrafluorochromone; such behaviour has been found in the reactions of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate

  氮取代的4-氧代喹啉-2-羧酸是通过五氟苯甲酰基丙酮酸与异丙基，环己基，苯基和乙醇胺反应制得的。然而，发现氨和三乙胺与五氟苯甲酰基丙酮酸反应，仅形成2-羧基-5,6,7-8-四氟色酮。在五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯与氨和环己胺的反应中发现了这种行为。
• Crystalline hydrogen-bonded adducts of dimethyl sulphoxide and 7-hydroxypolyfluoroquinolones (chromones)
  作者：V.I. Saloutin、I.T. Bazyl、Z.E. Skryabina、G.G. Aleksandrov、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03249-d

  日期：1995.9

  A stable crystalline hydrogen-bonded adduct of dimethyl sulphoxide (DMSO) and 7-hydroxy-5,6,8-trifluoro-2-carboxychromone has been prepared by the reaction of 2-carboxy-5,6,7,8-tetrafluorochromone with KOH/glycerol in DMSO. It has been found that pentafluorophenol and also 1-cyclohexyl-7-hydroxy-5,6,8-trifluoro-4(1H)-4-oxoquinoline-2-carboxylic acid form the corresponding crystalline hydrogen-bonded

  通过使2-羧基-5,6,7,8-四氟色酮与二甲基亚砜（DMSO）和7-羟基-5,6,8-三氟-2-羧色酮的稳定的结晶氢键合加合物DMSO中的KOH /甘油。已经发现五氟苯酚以及1-环己基-7-羟基-5,6,8-三氟-4（1H）-4-氧代喹啉-2-羧酸与DMSO形成相应的结晶的氢键加合物。后者的结构是通过X射线晶体学研究确定的。
• Novel fluorinated chromones
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、I.T. Bazyl'、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80470-4

  日期：1993.11

  The self-condensation of ethyl pentafluorobenzoylacetate leads to the formation of 3-pentafluorophenyl-1H-isopyrono[2,3-b]-6,7,8,9-tetrafluorochrom in 37% yield. On hydrolysis, this gave 2-pentafluorobenzoylmethyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone. Other routes for preparing some new fluorinated chromones have been confirmed via intramolecular cyclization of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate and also from the 2-ethoxymethylene pentafluorobenzoylacetic ester.
• Saloutin; Perevalov; Skryabina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1340 - 1343
  作者：Saloutin、Perevalov、Skryabina

  DOI：——

  日期：——