2-碘-3-硝基联苯 | 87666-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-3-硝基联苯
• 英文名称: 2-Iodo-3-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-iodo-3-nitro-1,1'-biphenyl；2-Jod-3-nitro-biphenyl；2-iodo-1-nitro-3-phenylbenzene
• CAS: 87666-87-3
• 化学式: C₁₂H₈INO₂
• 分子量: 325.106
• InChiKey: DRXIHRCXPXDZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  176 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-硝基联苯 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 邻三联苯
  参考文献：
  名称：

  Ozasa, Shigeru; Fujioka, Yasuhiro; Kikutake, Jun-ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1572 - 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基联苯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到2-碘-3-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的1,4-钯迁移进入融合多环化合物，实现分子内远程CH活化。

  摘要：

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02392

文献信息

• Modular metal-free catalytic radical annulation of cyclic diaryliodoniums to access π-extended arenes
  作者：Daqian Zhu、Hui Peng、Yameng Sun、Zhouming Wu、Yun Wang、Bingling Luo、Tiantian Yu、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/d0gc04183a

  日期：——

  Tert-butylamine-catalyzed free radical annulations with cyclic diaryliodoniums occur in environmentally friendly ethyl acetate and do not require transition metal, providing diversified polycyclic aromatic hydrocarbons by modulating substituents.

  叔丁胺催化的自由基环化反应与环状二芳基碘嗡盐在环保的乙酸乙酯中进行，无需过渡金属，通过调节取代基可提供多样化的多环芳烃。

• Domino Carbopalladation/C–H Activation as a Quick Access to Polycyclic Frameworks
  作者：Nemai Saha、Haiwen Wang、Shengyi Zhang、Yongliang Du、Daqian Zhu、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03843

  日期：2018.2.2

  A new type of domino reaction for synthesis of heterocycles fusing the important bioactive cores, such as oxindole, indoline, and isoquinoline, is presented. Upon exposure to the very common palladium catalyst, the conceptually designed N-alkenyl iodobiaryls undergo a sequential carbopalladation/C-H activation to build polycyclic frameworks. These novel unique frameworks may provide structure sources in fragment-based drug discovery.
• THE FORMATION OF CYCLIC COMPOUNDS FROM DERIVATIVES OF DIPHENYL. PART II. THE FORMATION OF 4,5,9,10-DIBENZOPYRENE AND 4,5-DIPHENYL-DIPHENYLENE OXIDE FROM 6,6′-DIPHENYL-DIPHENYL-2,2′-TERAZONIUM SULPHATE
  作者：Shin-ichi Sako

  DOI：10.1246/bcsj.9.55

  日期：1934.2
• OZASA, SHIGERU;FUJIOKA, YASUHIRO;KIKUTAKE, JUN-ICHIRO;IBUKI, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1572-1581
  作者：OZASA, SHIGERU、FUJIOKA, YASUHIRO、KIKUTAKE, JUN-ICHIRO、IBUKI, EIICHI

  DOI：——

  日期：——