[(E)-3-[(E)-2-methylnon-4-en-3-yl]oxyprop-1-enyl]benzene | 156838-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-[(E)-2-methylnon-4-en-3-yl]oxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 156838-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: FGYWTESPAKSGBP-QYFSLLALSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-[(E)-2-methylnon-4-en-3-yl]oxyprop-1-enyl]benzene 生成 (E,3S,4R)-4-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1-phenylnon-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Greeves Nicholas, Vines Katya Jane, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 38, S 7077-7080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylnon-4-yn-3-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 Rochelle's salt 、 红铝 作用下， 反应 39.0h， 生成 [(E)-3-[(E)-2-methylnon-4-en-3-yl]oxyprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent ‘one-pot’ tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope rearrangement of acyclic bis-allylic ethers in the diastereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  来自“单锅”串联 [2,3]-Wittig-负离子氧-科普 (AOC) 重排反应的不饱和醇与碘在乙腈中发生卤素环化反应，生成具有高立体选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39940001469

文献信息

• Acyclic stereocontrol via sequential and tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope rearrangements
  作者：Nicholas Greeves、Katya Jane Vines

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88230-4

  日期：1994.9

  Acyclic bis-allylic ethers undergo a stereoconvergent 'one-pot' tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope (AOC) rearrangement to give the same δ,ε-unsaturated aldehyde, with Esyn stereochemistry, as that obtained by AOC rearrangement of isolated [2,3]-Wittig products.

  无环双烯丙基醚经历立体收敛的“一锅”串联[2,3] -Wittig-阴离子氧基-Cope（AOC）重排，得到与Esyn立体化学相同的δ，ε-不饱和醛，与通过AOC获得的分离的[2,3] -Wittig产品的重排。
• An improved Williamson etherification of hindered alcohols promoted by 15-crown-5 and sodium hydride
  作者：Helen C. Aspinall、Nicholas Greeves、Wai-Man Lee、Edward G. McIver、Peter M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00965-9

  日期：1997.6

  15-crown-5 greatly facilitates Williamson ether synthesis when sodium hydride base is used in THF solvent. This mild yet versatile procedure has been employed in the synthesis of new homochiral polyether ligands and bis-allylic ethers which are inaccessible by conventional methods. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.