4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan | 851483-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan
• 英文别名: 4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-by]furan；4,8-di-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-ol；4,8-Di-t-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2h-naphtho-[1,8-bc]furan；6,11-ditert-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-7-ol
• CAS: 851483-53-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: LPXDQYKIYSRGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan 在 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-acetyl-4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  在2H-萘[1,8-bc]呋喃的核心上构建羟基萘甲酰片段

  摘要：

  在氯化铝存在下，2-芳基-5-乙酰氧基-4,8-二叔丁基-2H-萘并[1,8-bc]呋喃与二氯甲基乙醚反应生成了标题杂环体系的 6-甲酰基衍生物，而在高氯酸存在下使用脂肪族酸酐则可得到 6-酰基衍生物。通过酯基消除，可以得到带有过羟基羰基的目标产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0148-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimorpholinomethyl)-1-methoxybenzene 、 2,6-di-t-butyl-1,5-dihydroxynaphthalene 反应 0.17h， 以46.2%的产率得到4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  五元环融合的新过程。建立萘[1,8-bc]呋喃系统

  摘要：

  2,6-二叔丁基萘-1,5-二醇与衍生自芳香醛的缩醛胺反应得到2-芳基-4,8-​​二叔丁基-2H-萘并[1,8-bc]呋喃- 5-醇和2-芳基-4,8-​​二叔丁基萘并[1,8-bc]-呋喃-5-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0010-8

文献信息

• Specific character of the Pechmann reaction of 4,8-di-tert-butyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan with ethyl acetoacetate
  作者：R. V. Tyurin、A. N. Antonov、L. G. Minyaeva、V. V. Mezheritskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0109-y

  日期：2004.12
• A new procedure for fusion of a five-membered ring. Building up of the naphtho[1,8-bc]furan system
  作者：R. V. Tyurin、L. G. Minyaeva、V. V. Mezheritskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0010-8

  日期：2004.9

  Reactions of 2,6-di-tert-butylnaphthalene-1,5-diol with aminals derived from aromatic aldehydes afforded 2-aryl-4,8-di-tert-butyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-ols and 2-aryl-4,8-di-tert-butylnaphtho[1,8-bc]-furan-5-ones.

  2,6-二叔丁基萘-1,5-二醇与衍生自芳香醛的缩醛胺反应得到2-芳基-4,8-​​二叔丁基-2H-萘并[1,8-bc]呋喃- 5-醇和2-芳基-4,8-​​二叔丁基萘并[1,8-bc]-呋喃-5-酮。
• Building up of a peri-Hydroxynaphthoyl Fragment on the Core of 2H-Naphtho[1,8-bc] furan
  作者：R. V. Tyurin、A. N. Antonov、L. G. Minyaeva、V. V. Mezheritskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0148-4

  日期：2005.2

  The reaction of 2-aryl-5-acetoxy-4,8-di-tert-butyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan with dichloromethyl ethyl ether in the presence of aluminum chloride gave rise to 6-formyl derivatives of the title heterocyclic system, and at the use of aliphatic acids anhydrides in the presence of perchloric acid 6-acyl derivatives were obtained. The target products with a peri-hydroxycarbonyl group were obtained by the ester group elimination.

  在氯化铝存在下，2-芳基-5-乙酰氧基-4,8-二叔丁基-2H-萘并[1,8-bc]呋喃与二氯甲基乙醚反应生成了标题杂环体系的 6-甲酰基衍生物，而在高氯酸存在下使用脂肪族酸酐则可得到 6-酰基衍生物。通过酯基消除，可以得到带有过羟基羰基的目标产物。