O-cinnamyl syn-benzaldehyde oxime | 161837-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-cinnamyl syn-benzaldehyde oxime
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]methanimine
• CAS: 161837-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DBNZOUXJFVCUOV-QAAGDFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 O-cinnamyl syn-benzaldehyde oxime 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-(phenylseleno)-N-benzyliden isoxazolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines

  摘要：

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01006-l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到O-cinnamyl syn-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines

  摘要：

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01006-l

文献信息

• Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli、Claudio Santi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01006-l

  日期：1995.1

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.