2-碘-4-甲基-4-甲基苯基硫酸苯酯 | 24045-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-甲基-4-甲基苯基硫酸苯酯
• 英文名称: 2-iodo-4-methylphenyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-iodo-4-methylphenyl-p-toluenesulfonate；2-iodo-4-methylphenyl tosylate；2-Iodo-4-methylphenyl 4-methylphenylsulfonate；(2-iodo-4-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 24045-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₃S
• mdl: MFCD07779040
• 分子量: 388.226
• InChiKey: FWLUIDKVMQBHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-甲基-4-甲基苯基硫酸苯酯 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚)
  参考文献：
  名称：

  研究julimycins-V：julichrome Q的构造和构象1·3和其C 9 -差向异构

  摘要：

  菊色素Q 1·3（I）的9-O-乙酰基衍生物的水解得到I的C 9-受体。通过比较I的光谱性质，将I的C 9 -OH构型指定为β及其C 9受体 还讨论了这两种化合物的构象和分子内H键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82835-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-4-甲基-4-甲基苯基硫酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）（2）催化1-氯-2-卤代芳烃和2-卤代芳基甲苯磺酸酯的多米诺反应与受阻的格氏试剂通过钯缔合的芳烃。

  摘要：

  描述了钯相关的芳烃的生成策略和Pd（OAc）（2）催化的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯与受阻格氏试剂经由钯相关的芳烃的环氧化多米诺反应。本文所述的与钯相关的芳烃生成策略不仅允许从容易获得的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯中一步一步获得高收率的潜在有用的取代芴，而且还可能导致其他化合物的开发。基于这些容易获得的带有卤代芳烃的邻位离去基团的串联反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061989i

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• Novel Homologation Reaction of Arylzincates Bearing a Leaving Group at the Ortho and Meta Positions
  作者：Toshiro Harada、Minako Chiba、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo990937m

  日期：1999.10.1

  Arylzincates bearing a leaving group at the ortho, meta, and para positions were generated by iodine/zinc exchange reaction of the corresponding iodoaryl sulfonates with Bu(3)ZnLi, and their reactivity was investigated via product analysis after hydrolysis and treatment with iodine. Zincates derived from o-iodophenyl triflates and tosylate underwent homologation reaction to give o-butylphenylzinc species

  通过相应的碘代芳基磺酸盐与Bu（3）ZnLi的碘/锌交换反应生成在邻位，间位和对位带有离去基团的芳基锌酸盐，并通过水解和碘处理后的产物分析研究了它们的反应性。衍生自邻碘苯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的锌盐经过同源化反应，得到邻丁基苯基锌物质。通过对三取代锌酸酯的区域选择性的缺乏证明了邻-苄炔作为反应的中间体。衍生自间碘苯基三氟甲磺酸酯的锌酸盐也经历了同源化，从而形成了间丁基苯基锌物质。在区域异构体三取代的碘代苯基三氟甲磺酸酯的反应中观察到相似的产物比率以及自由基反应副产物的形成表明，涉及间苯并中间体。对-（三氟甲磺酰氧基）苯基锌酸酯在室温下是热稳定的。没有观察到对-苯并的产生。
• 13C chemical shifts of symmetrically substituted biphenyls: Unambiguous signal assignment for the carbonsortho andpara to an aryl group
  作者：Karou Fuji、Toshihide Yamada、Eiichi Fujita

  DOI：10.1002/mrc.1270170406

  日期：1981.12

  AbstractThe natural abundance 13C NMR spectra of 2,2′‐dimethyl‐, 2,2′‐dimethoxy‐ and 2,2′‐dihydroxybiphenyls, and a series of 2,2′‐dimethoxy‐5,5′‐disubstituted biphenyls were recorded. Unambiguous signal assignments of the carbons ortho and para to an aryl ring in biphenyls were made by selective deuteration and/or the graphical method for 1H single frequency off‐resonance decoupled spectra. Contrary to the reported assignments, it was shown that the signal for C‐6 in 2,2′‐dimethylbiphenyl clearly appears at lower field than that for C‐4. The signals for the ortho carbons (C‐6) of 2,2′‐dimethoxy‐5,5′‐disubstituted biphenyls generally appeared at lower fields than those for the para carbons (C‐4). The validity of applying deuterium isotope shifts to the assignments of 13C chemical shifts of di‐ and tetra‐substituted biphenyls is also discussed.