isopropyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate | 1374004-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1374004-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZOEFQJICBKEJDU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Rh₂(S-BTPCP)4 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1S,2S,3R)-isopropyl 2-phenylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯

  摘要：

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303217s
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 Cinnamyl bromide 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isopropyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯

  摘要：

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303217s

文献信息

• Straightforward Synthesis of Allylated Keto Esters: The Palladium-Catalysed Haloketone Alkoxycarbonylation/ Allylation Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Steven Giboulot、André Mortreux、Yves Castanet、Mathieu Sauthier、Frédéric Liron、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.201100848

  日期：2012.4.16

  The palladium‐catalysed α‐chloro ketone methoxycarbonylation and allylic alkylation reactions can be efficiently combined to provide a new catalytic domino reaction. The first, carbonylative, step generates the β‐keto ester, which acts as the nucleophile in a subsequent allylation step. The use of allyl phenates in combination with Xantphos ligand are the key features allowing one to obtain the allylated

  钯催化的α-氯酮甲氧基羰基化反应和烯丙基烷基化反应可以有效地结合以提供新的催化多米诺反应。第一步是羰基化反应，生成β-酮酸酯，后者在随后的烯丙基化步骤中充当亲核试剂。烯丙基酚盐与Xantphos配体结合使用是关键特征，使人们能够以高收率获得烯丙基化的β-酮酯
• Cooperativity between the Substrate and Ligand in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Using 1-Aryl-1-propynes
  作者：Aniket Gupta、Anusuya Saha、Ajijur Rahaman、Jogendra Kumar、Eringathodi Suresh、Bishwajit Ganguly、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00592

  日期：2022.8.5

  a variety of ketones, β-keto esters, aldehydes, etc., during enamine–palladium catalysis. Density functional theory calculations reveal that Bz-Gly-OH assists in the formation of an enamine that attacks the π-allylpalladium complex via an outer sphere mechanism. The preliminary result points to an asymmetric allylic alkylation under a new mode of bifunctional catalysis.

  在烯胺-钯催化过程中，单保护氨基酸 Bz-Gly-OH 有助于各种酮、β-酮酯、醛等的烯丙基烷基化。密度泛函理论计算表明，Bz-Gly-OH 有助于形成烯胺，该烯胺通过外球机制攻击 π-烯丙基钯络合物。初步结果表明在双功能催化新模式下的不对称烯丙基烷基化。
• Enantioselective Synthesis of 2-Arylbicyclo[1.1.0]butane Carboxylates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol303217s

  日期：2013.1.18

  catalyst and catalyst loading to form either 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates or cyclohexene derivatives. Both products are produced in a highly diastereoselective manner, with 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates preferentially formed under low catalyst loadings. When the reaction is catalyzed by Rh2(R-BTPCP)4, the 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates are generated with high levels of asymmetric

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。