(2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal | 140850-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 140850-28-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: YUUBYMJYPUAGFB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal 在 Amberlite IR-120(H+) resin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (11S,11aS)-8-Hydroxy-7,11-dimethoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的新方法：DC-81的合成，DNA结合和细胞毒性

  摘要：

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88134-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal Dowex 50X resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 (2S)-N-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的新方法：DC-81的合成，DNA结合和细胞毒性

  摘要：

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88134-5

文献信息

• New approaches to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: synthesis, DNA-binding and cytotoxicity of DC-81
  作者：D. Subhas Bose、Gary B. Jones、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88134-5

  日期：——

  Two routes to the naturally occuring DNA-binding antitumor antibiotic DC-81 are described, one of which involves a novel cyclization process based on acid resin. The second route involves the synthesis of a new compound, 6-nitrovanillic acid, a key A-ring component of many naturally occuring PBDs. These routes have provided a sufficient quantity of DC-81 to allow complete characterization and evaluation

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。