3,3-(2,2-dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5β,10β-epoxy-9(11)-estrene-17-one | 98049-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-(2,2-dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5β,10β-epoxy-9(11)-estrene-17-one
• 英文别名: (1'S,5'S,9'S,10'S,13'S)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-one
• CAS: 98049-51-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: OXONFGNWQHJDNQ-RWIQRYMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5(10),9(11)-estradien-17-one 生成 3,3-(2,2-dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5β,10β-epoxy-9(11)-estrene-17-one
  参考文献：
  名称：

  NICKISCH, KLAUS;ARNOLD, MANFRED

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective epoxidation of 5(10),9(11)-estradienes
  作者：Ralph Rohde、Günter Neef、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94781-6

  日期：——

  3,3-(2,2-Dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5(10),9(11)-estradien- 17-one is converted to its 5α,10α-epoxide by iron phthalocyanine/iodosylbenzene in a highly stereoselective manner.

  3,3-（2,2-二甲基三亚甲基-1,3-二氧基）-5（10），9（11）-雌二醇-17-在酞菁铁/碘基苯中高度转化为5α，10α-环氧立体选择性的方式。
• Antigestagenically active steroids with a fluorinated 17-alpha-alkyl chain
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20020045774A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  This invention describes the new 17a-fluoroalkyl steroids of general formula I 1 in which R 1 stands for a methyl or ethyl group, R 2 stands for a radical of formula C n F m H o , whereby n is 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1, R 3 stands for a free, etherified or esterified hydroxy group, R 4 and R 5 each stand for a hydrogen atom, or together for an additional bond or a methylene group, St stands for a steroidal ABC-ring system of partial formula A, B or C 2 in which R 6 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or branched C 3 -C 4 alkyl group or a halogen atom, R 7 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group, or if St stands for a steroidal ABC-ring system A or B, in addition R 6 and R 7 together can mean an additional bond, X means an oxygen atom, a hydroxyimino grouping=N-OH or two hydrogen atoms, R 8 means a radical Y or an aryl radical that is optionally substituted in several places with a group Y, whereby Y is a hydrogen atom, a- halogen atom, an -OH, -NO 2 , -N 3 , -CN, -NR 9a R 9b , -NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 , alkyl, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkanoyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 10 alkanoyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl or benzoyl group, and R 9a and R 9b are the same or different and in the same way as R 9 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group, and for -NR 9a R 9b radicals, as well as their physiologically compatible salts with acids and for -CO 2 R 9 radicals with R 9 meaning hydrogen, as well as their physiologically compatible salts with bases. The new compounds have an extraordinarily strong antigestagenic action and are suitable for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明描述了通式 I 的新型 17a 氟烷基类固醇 1 其中 R 1 代表甲基或乙基、 R 2 代表式 C n F m H o 其中 n 为 2、3、4、5 或 6，m>1，m+o=2n+1、 R 3 代表游离的、醚化的或酯化的羟基、 R 4 和 R 5 分别代表一个氢原子，或同时代表一个附加键或一个亚甲基、 St 代表部分式 A、B 或 C 的类固醇 ABC 环系统 2 其中 R 6 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基或卤素原子、 R 7 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基，或 如果 St 代表类固醇 ABC 环系统 A 或 B，此外还有 R 6 和 R 7 还可表示一个附加键、 X 指一个氧原子、一个羟基亚氨基或两个氢原子、 R 8 是指一个基团 Y 或一个芳基，该芳基在多处可选择被一个基团 Y 取代，其中 Y 是氢原子、卤素原子、-OH、-NO 2 , -N 3 、-CN、-NR 9a R 9b 、-NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 烷基、C 1 -C 10 烷氧基、C 1 -C 10 烷酰氧基、苯甲酰氧基、C 1 -C 10 烷酰基，C 1 -C 10 羟烷基或苯甲酰基，以及 R 9a 和 R 9b 相同或不同，且与 R 9 代表氢原子或 C 1 -C 10 烷基、 而对于-NR 9a R 9b 自由基，以及它们与酸和 -CO 2 R 9 基与 R 9 以及它们与生理相容的碱式盐。 这些新化合物具有极强的抗消化作用，适用于药物制剂的生产。
• Antigestagenically active steroids with a fluorinated 17alpha-alkyl chain
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20050080060A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention describes the new 17α-fluoroalkyl steroids of general formula I in which R 1 stands for a methyl or ethyl group, R 2 stands for a radical of formula C n F m H o , whereby n is 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1, R 3 stands for a free, etherified or esterified hydroxy group, R 4 and R 5 each stand for a hydrogen atom, or together for an additional bond or a methylene group, St stands for a steroidal ABC-ring system of partial formula A, B or C in which R 6 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or branched C 3 -C 4 alkyl group or a halogen atom, R 7 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group, or if St stands for a steroidal ABC-ring system A or B, in addition R 6 and R 7 together can mean an additional bond, X means an oxygen atom, a hydroxyimino grouping ═N—OH or two hydrogen atoms, R 8 means a radical Y or an aryl radical that is optionally substituted in several places with a group Y, whereby Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an —OH, —NO 2 , —N 3 , —CN, —NR 9a R 9b , —NHSO 2 R 9 , —CO 2 R 9 , C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkanoyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 10 alkanoyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl or benzoyl group, and R 9a and R 9b are the same or different and in the same way as R 9 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group, and for —NR 9a R 9b radicals, as well as their physiologically compatible salts with acids and for —CO 2 R 9 radicals with R 9 meaning hydrogen, as well as their physiologically compatible salts with bases. The new compounds have an extraordinarily strong antigestagenic action and are suitable for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明描述了通式 I 的新型 17α- 氟烷基类固醇 其中 R 1 代表甲基或乙基、 R 2 代表式 C n F m H o 其中 n 为 2、3、4、5 或 6，m>1，m+o=2n+1、 R 3 代表游离的、醚化的或酯化的羟基、 R 4 和 R 5 分别代表一个氢原子，或同时代表一个附加键或一个亚甲基、 St 代表部分式 A、B 或 C 的类固醇 ABC 环系统 其中 R 6 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基或卤素原子、 R 7 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基，或者如果 St 代表类固醇 ABC 环系统 A 或 B，则还包括 R 6 和 R 7 表示一个氧原子、一个羟基亚氨基═N-OH 或两个氢原子、 R 8 是指一个基团 Y 或一个芳基，该芳基在多处可选择被一个基团 Y 取代，其中 Y 是氢原子、卤素原子、-OH、-NO 2 , -N 3 、-CN、-NR 9a R 9b 、-NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 烷氧基、C 1 -C 10 烷酰氧基、苯甲酰氧基、C 1 -C 10 烷酰基，C 1 -C 10 羟烷基或苯甲酰基，以及 R 9a 和 R 9b 相同或不同，且与 R 9 代表氢原子或 C 1 -C 10 烷基、 而对于-NR 9a R 9b 自由基，以及它们与酸和 -CO 2 R 9 基与 R 9 以及它们与生理相容的碱式盐。这些新化合物具有极强的抗消化作用，适用于药物制剂的生产。
• NICKISCH, KLAUS;ARNOLD, MANFRED
  作者：NICKISCH, KLAUS、ARNOLD, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• ANTIGESTAGEN WIRKSAME STEROIDE MIT FLUORIERTER 17ALPHA-ALKYLKETTE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP0970103B1

  公开（公告）日：2002-04-17