(S)-3-(4-bromophenyl)-4-fluoro-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1187549-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-bromophenyl)-4-fluoro-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: (3S)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-3-(4-bromophenyl)-4-fluorobutanal
• CAS: 1187549-70-7
• 化学式: C₂₂H₁₈BrFO₅S₂
• 分子量: 525.416
• InChiKey: UKRXWHJZNBDLHM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromophenyl)-4-fluoro-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3-(4-bromophenyl)-4-fluoro-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to enals: synthesis of chiral monofluoromethyl compounds

  摘要：

  在温和反应条件下，利用氟双(苯磺酰基)甲烷与α,β-不饱和醛进行新型高效催化手性选择性迈克尔加成反应，已发展成为制备手性单氟甲基化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/b907399j
• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 4-溴肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-3-(4-bromophenyl)-4-fluoro-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  氟甲基阴离子对α，β-不饱和醛的形式高对映选择性有机催化加成

  摘要：

  小号ymmetric氟甲基化变得容易将高对映选择性氟除了描述α，β不饱和醛（参见方案）。公开了手性氟化嵌段的合成，包括δ-氟-β-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900991

文献信息

• Catalytic enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to enals: synthesis of chiral monofluoromethyl compounds
  作者：Shilei Zhang、Yinan Zhang、Yafei Ji、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/b907399j

  日期：——

  A new highly catalytic enantioselective Michael addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes has been developed for the preparation of chiral monofluoromethyl compounds under mild reaction conditions.

  在温和反应条件下，利用氟双(苯磺酰基)甲烷与α,β-不饱和醛进行新型高效催化手性选择性迈克尔加成反应，已发展成为制备手性单氟甲基化合物的方法。
• Formal Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Fluoromethyl Anion to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Andrea-Nekane Alba、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200900991

  日期：2009.7.20

  Symmetric fluoromethylation made easy: A highly enantioselective fluoromethyl addition to α,β‐unsaturated aldehydes is described (see scheme). The synthesis of chiral fluorinated blocks, including δ‐fluoro‐β‐aminoalcohol derivatives is disclosed.

  小号ymmetric氟甲基化变得容易将高对映选择性氟除了描述α，β不饱和醛（参见方案）。公开了手性氟化嵌段的合成，包括δ-氟-β-氨基醇衍生物。