(3S)-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-3-phenylpropan-1-ol | 1187549-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-4-fluoro-3-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol；(3S)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-4-fluoro-3-phenylbutan-1-ol
• CAS: 1187549-89-8
• 化学式: C₂₂H₂₁FO₅S₂
• 分子量: 448.536
• InChiKey: IDSAPYYJYASCIU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-4-fluoro-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟甲基阴离子对α，β-不饱和醛的形式高对映选择性有机催化加成

  摘要：

  小号ymmetric氟甲基化变得容易将高对映选择性氟除了描述α，β不饱和醛（参见方案）。公开了手性氟化嵌段的合成，包括δ-氟-β-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900991
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-fluoro-3-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S)-3-(fluorobis(phenylsulfonyl)methyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟甲基阴离子对α，β-不饱和醛的形式高对映选择性有机催化加成

  摘要：

  小号ymmetric氟甲基化变得容易将高对映选择性氟除了描述α，β不饱和醛（参见方案）。公开了手性氟化嵌段的合成，包括δ-氟-β-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900991

文献信息

• Catalytic enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to enals: synthesis of chiral monofluoromethyl compounds
  作者：Shilei Zhang、Yinan Zhang、Yafei Ji、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/b907399j

  日期：——

  A new highly catalytic enantioselective Michael addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes has been developed for the preparation of chiral monofluoromethyl compounds under mild reaction conditions.

  在温和反应条件下，利用氟双(苯磺酰基)甲烷与α,β-不饱和醛进行新型高效催化手性选择性迈克尔加成反应，已发展成为制备手性单氟甲基化合物的方法。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Fluorocarbon Nucleophiles to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Farman Ullah、Gui-Ling Zhao、Luca Deiana、Mingzhao Zhu、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Peter Hammar、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200901260

  日期：2009.10.5

  A highly chemo‐ and enantioselective organocatalytic addition of fluorocarbon nucleophiles, such as 1‐fluoro‐bis(phenylsulfonyl)methane, to α,β‐unsaturated aldehydes is presented (see scheme). The reactions are catalyzed by simple chiral amines and give access to optically active fluorine derivatives in good yields and up to 95 % ee. Notably, the methodology can be applied to the formation of a chiral

  提出了一种高度化学和对映选择性的有机催化碳氟化合物亲核试剂，例如1-氟双（苯磺酰基）甲烷到α，β-不饱和醛中（见方案）。反应由简单的手性胺催化，并以高收率和高达95％ee的产率获得旋光性氟衍生物 。值得注意的是，该方法可以应用于具有高对映选择性的带有氟原子的手性季碳中心的形成。