methyl 2-[(3R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]benzoate | 1192160-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]benzoate
• CAS: 1192160-94-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 478.776
• InChiKey: UNZMTJSPVUHPTQ-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 (3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到methyl 2-[(3R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化糖和芳基碘化物的Heck偶联反应 区域和立体选择性合成芳基2-脱氧C-糖吡喃糖苷†

  摘要：

  已经实现了使用催化量的Pd（OAc）2形成吡喃类芳基C-糖苷的芳基碘化物与吡喃类糖类的Heck偶联。反应在Ag 2 CO 3和Cu（OAc）2（或二甲基亚砜） 在 乙腈。以高度区域选择性和立体选择性的方式发生的这种芳基化过程为合成芳基2-脱氧-C-糖吡喃糖苷提供了一种简单，温和和有效的方法。

  DOI：

  10.1039/b909248j