(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran | 114682-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 114682-70-1；114718-50-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: ZJPAANCXEPSOGV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过黄原酸盐的锡自由基反应简单合成 1,2-二脱氧-2-乙烯基碳水化合物

  摘要：

  自由基且无毒： C支链碳水化合物3很容易从糖醛1经由黄原酸盐2获得。关键步骤是与三乙基硼烷发生自由基反应，该反应在温和条件下进行，具有高区域选择性。各种副产物已以纯品形式分离出来。它们代表中间环丙基甲基自由基的可逆开环，这对于理解此类反应的机理很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.202302118
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3,4-di-O-acetyl-D-arabinal 在 sodium methylate 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  氧化剂-受控的Heck型Ç与芳基硼酸的烯糖-Glycosylation：芳基的立体选择性合成2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/ol900273d

文献信息

• Regio- and stereo-selective synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides by palladium-catalyzed Heck coupling reactions of glycals and aryl iodides
  作者：Hou-Hua Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b909248j

  日期：——

  aryl iodides with pyranoid glycals using a catalytic amount of Pd(OAc)2 to form pyranoid aryl C-glycosides has been achieved. The reaction takes place smoothly in the presence of Ag2CO3 and Cu(OAc)2 (or DMSO) in acetonitrile. This arylation process, which occurs in a highly regio- and stereo-selective manner, provides a simple, mild, and efficient approach to the synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides

  已经实现了使用催化量的Pd（OAc）2形成吡喃类芳基C-糖苷的芳基碘化物与吡喃类糖类的Heck偶联。反应在Ag 2 CO 3和Cu（OAc）2（或二甲基亚砜） 在 乙腈。以高度区域选择性和立体选择性的方式发生的这种芳基化过程为合成芳基2-脱氧-C-糖吡喃糖苷提供了一种简单，温和和有效的方法。
• [2 + 2] Cycloaddition of trichloroacetyl isocyanate to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80275-6

  日期：1987.9

  trichloroacetyl isocyanate to 1,5-anhydro-2-deoxy- d -erythro- and - l -threo-pent-1-enitols, and 1,5-anhydro-2-deoxy- d - and - l -arabino-hex-1-enitols having benzyl, methyl, tert-butyldimethylsilyl, and trimethylsilyl substituents on hydroxyl groups proceeds satisfactorily, under normal pressure at room temperature, to give a mixture of [2 + 2] and [4 + 2] cycloadducts. The isocyanate enters the glycal

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。
• Synthesis of Hexenuloses and a Library of Disaccharides Possessing 3-oxo-glycal Unit
  作者：Perali Ramu Sridhar、Intzar Ali、M V Kamala Lakshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00663

  日期：2022.7.15

  An expeditious method for the synthesis of monosaccharides and disaccharides possessing 3-oxo-glycal units is revealed. Several monosaccharides and disaccharide-derived glycals are converted to the corresponding hexenuloses in three steps involving halo-alkoxylation, dehydrohalogenation, and ketalyzation reactions. A number of 3-oxo-glycals are synthesized to show the methodology’s importance and generality

  揭示了一种快速合成具有 3-氧代-糖单元的单糖和二糖的方法。几种单糖和二糖衍生的糖在三个步骤中转化为相应的己烯酮糖，包括卤代烷氧基化、脱卤化氢和酮基化反应。合成了许多 3-氧代-糖以显示该方法的重要性和普遍性。此外, 该协议成功地应用于合成一种稀有糖二糖供体单元, 作为报告的天然产物 versipelostatin 中三糖部分的一部分。