(R)-4-nitromethyl-2-phenyl-4H-chromene-3-carbaldehyde | 1220193-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (R)-4-nitromethyl-2-phenyl-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (4R)-4-(nitromethyl)-2-phenyl-4H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1220193-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: OZBABBSHTLBPKL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-nitromethyl-2-phenyl-4H-chromene-3-carbaldehyde 、 4-bromocinnamaldeyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以78%的产率得到(9R,10R,10aR)-9-(4-bromophenyl)-10-nitro-6-phenyl-10,10a-dihydro-9H-benzo[c]chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中继催化：将金属催化的氧化和不对称的亚胺鎓催化相结合，用于合成双环和三环二甲基苯酮。

  摘要：

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc00129b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(R)-4-nitromethyl-2-phenyl-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚胺-艾伦胺级联催化：通过高对映选择性Michael-Michael序列一键访问手性4H-Chromenes

  摘要：

  以迈克尔·迈克尔为例：手性二苯基脯氨醇TBDMS醚有效地催化了涉及空前的亚胺基亚胺基序列的芳基或烷基炔基的迈克尔·迈克尔级联反应，并以高收率提供了高度官能化的4 H-色烯。TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906050

文献信息

• Heterogeneous enantioselective synthesis of chromans via the oxa-Michael–Michael cascade reaction synergically catalyzed by grafted chiral bases and inherent hydroxyls on mesoporous silica surface
  作者：Shanshan Wang、Jing He、Zhe An

  DOI：10.1039/c7cc03556j

  日期：——

  A heterogeneous enantioselective oxa-Michael–Michael reaction for the synthesis of chromans has been developed on a heterogeneous acid–base synergic catalyst with inherent silica as acidic sites and immobilized chiral amines as basic sites. Final products were afforded in selectivity of up to 98% and ee of 97% from 2-nitrovinyl phenol and 3-methyl-2-butenal. The heterogeneous synergistic catalytic

  已经开发了一种多相对映选择性的氧杂-Michael-Michael反应，用于合成苯并二氢吡喃，该反应以固有的二氧化硅为酸性位点和固定的手性胺为碱性位点的多相酸碱协同催化剂为基础。与2-硝基乙烯基苯酚和3-甲基-2-丁烯醛相比，最终产品具有高达98％的选择性和ee达97％的选择性。还研究了多相协同催化机理。
• Relay catalysis: combined metal catalyzed oxidation and asymmetric iminium catalysis for the synthesis of Bi- and tricyclic chromenes
  作者：Magnus Rueping、Jeremy Dufour、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c2cc00129b

  日期：——

  A catalytic asymmetric oxidative iminium-allenamine cascade allows the use of propargyl alcohols as stable substrates and yields valuable chiral bicyclic 4H-chromenes. A subsequent Michael addition-condensation domino reaction provides complex tricyclic 4H-chromenes in a highly enantioselective fashion.

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。
• Iminium-Allenamine Cascade Catalysis: One-Pot Access to Chiral 4H-Chromenes by a Highly Enantioselective Michael-Michael Sequence
  作者：Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200906050

  日期：2010.2.15

  Taking the Michael‐Michael: A cascade Michael–Michael reaction of aryl or alkyl alkynals, involving an unprecedented iminium–allenamine sequence, is efficiently catalyzed by a chiral diphenylprolinol TBDMS ether, and affords highly functionalized 4H‐chromenes in high yields. TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl.

  以迈克尔·迈克尔为例：手性二苯基脯氨醇TBDMS醚有效地催化了涉及空前的亚胺基亚胺基序列的芳基或烷基炔基的迈克尔·迈克尔级联反应，并以高收率提供了高度官能化的4 H-色烯。TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基。