8-[(S-(-)-camphanoyl)mercaptomethyl]-7-isopropoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1238397-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-[(S-(-)-camphanoyl)mercaptomethyl]-7-isopropoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: S-[(4-methyl-2-oxo-7-propan-2-yloxychromen-8-yl)methyl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbothioate
• CAS: 1238397-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: DJFHTZGORKEJNC-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-isopropoxy-8-(mercaptomethyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到8-[(S-(-)-camphanoyl)mercaptomethyl]-7-isopropoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 82：合成作为新型抗病毒药物的 seco-(3'R,4'R)-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 衍生物-艾滋病毒剂

  摘要：

  十三新颖开环DCK类似物（4 - 16）配有几个新的骨架设计，合成和筛选的体外抗HIV-1活性。其中，三种化合物（5，13，和16）显示出中度的活性，和化合物9显示出与EC的最佳活性50 0.058μM的值和治疗指数的1000（TI）的活性9明显优于4-甲基 DCK ( 2 , EC 50 : 0.126 μM, TI: 301.2) 在相同的测定中。此外，9还对多 RT 抑制剂耐药菌株 (RTMDR) 显示出抗病毒活性，该菌株对大多数 DCK 类似物不敏感。与2相比，化合物9的结构更简单，氢键受体更少，log P值降低 。因此，它可能表现出更好的 ADME，并且似乎是作为抗 HIV 候选物进一步开发的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.089

文献信息

• Anti-AIDS agents 82: Synthesis of seco-(3′R,4′R)-3′,4′-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Jian Tang、Keduo Qian、Bei-Na Zhang、Ying Chen、Peng Xia、Donglei Yu、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.089

  日期：2010.6.15

  value of 0.058 μM and a therapeutic index (TI) of 1000. The activity of 9 was better than that of 4-methyl DCK (2, EC50: 0.126 μM, TI: 301.2) in the same assay. Additionally, 9 also showed antiviral activity against a multi-RT inhibitor-resistant strain (RTMDR), which is insensitive to most DCK analogs. Compared with 2, compound 9 has a less complex structure, fewer hydrogen-bond acceptors, and a reduced

  十三新颖开环DCK类似物（4 - 16）配有几个新的骨架设计，合成和筛选的体外抗HIV-1活性。其中，三种化合物（5，13，和16）显示出中度的活性，和化合物9显示出与EC的最佳活性50 0.058μM的值和治疗指数的1000（TI）的活性9明显优于4-甲基 DCK ( 2 , EC 50 : 0.126 μM, TI: 301.2) 在相同的测定中。此外，9还对多 RT 抑制剂耐药菌株 (RTMDR) 显示出抗病毒活性，该菌株对大多数 DCK 类似物不敏感。与2相比，化合物9的结构更简单，氢键受体更少，log P值降低 。因此，它可能表现出更好的 ADME，并且似乎是作为抗 HIV 候选物进一步开发的有希望的新线索。