6-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1236039-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [6-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1236039-30-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₈
• 分子量: 467.475
• InChiKey: CENKPYNDKDZMBD-WGXRPPGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚与硝基烯烃的有机催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  使用衍生自辛可宁的双功能手性硫脲-叔胺有机催化剂促进芝麻酚和2-取代芝麻酚与各种芳族硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。反应顺利进行，以良好的产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达 90% ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000271
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到6-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚与硝基烯烃的有机催化对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  使用衍生自辛可宁的双功能手性硫脲-叔胺有机催化剂促进芝麻酚和2-取代芝麻酚与各种芳族硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。反应顺利进行，以良好的产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达 90% ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000271

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Sesamol with Nitro Olefins
  作者：Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000271

  日期：2010.6

  A bifunctional chiral thiourea―tertiary amine organocatalyst derived from cinchonine was employed to promote the enantioselective Friedel―Crafts alkylation of sesamol and 2-substituted sesamols with various aromatic nitro olefins. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding products in good yields (up to 97 %) and good enantioselectivities (up to 90 % ee).

  使用衍生自辛可宁的双功能手性硫脲-叔胺有机催化剂促进芝麻酚和2-取代芝麻酚与各种芳族硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。反应顺利进行，以良好的产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达 90% ee）提供相应的产物。