1-[(2S)-1,1-bis(benzenesulfonyl)-1-fluorobut-3-en-2-yl]-3-chlorobenzene | 1196721-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S)-1,1-bis(benzenesulfonyl)-1-fluorobut-3-en-2-yl]-3-chlorobenzene
• CAS: 1196721-96-6
• 化学式: C₂₂H₁₈ClFO₄S₂
• 分子量: 464.966
• InChiKey: QIUDYAOEASWITE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 m-chlorophenylallyl methyl carbonate 在 正丙胺 、 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1-[(2S)-1,1-bis(benzenesulfonyl)-1-fluorobut-3-en-2-yl]-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化氟双（苯磺酰基）甲烷的区域和对映选择性烯丙基烷基化。

  摘要：

  [Ir（COD）Cl]（2）/亚磷酰胺实现了氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化，提供了带有末端烯烃的对映体纯的氟双（苯磺酰基）甲基化化合物，可以将其转化只需两步即可制得单氟甲基化布洛芬，而不会损失光学纯度（95％ee）。

  DOI：

  10.1039/b914315g

文献信息

• Iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Wen-Bo Liu、Sheng-Cai Zheng、Hu He、Xiao-Ming Zhao、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914315g

  日期：——

  Highly regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) has been realized by [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite, affording enantiopure fluorobis(phenylsulfonyl)methylated compounds bearing a terminal alkene, which could be converted to monofluoro-methylated ibuprofen in just two steps without loss of the optical purity (95% ee).

  [Ir（COD）Cl]（2）/亚磷酰胺实现了氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化，提供了带有末端烯烃的对映体纯的氟双（苯磺酰基）甲基化化合物，可以将其转化只需两步即可制得单氟甲基化布洛芬，而不会损失光学纯度（95％ee）。