(3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-10-hydroxy-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-1-one | 187038-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-10-hydroxy-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 187038-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: UEAXDLIJILGOTG-ATEARMCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-10-hydroxy-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,3R,4aR,8S,10S,10aS,10bS)-3-Methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,4a,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4aR,8S,10S,10aS,10bS)-3-Methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,4a,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-1,10-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到(3R,4aR,8S,10S,10aS,10bR)-10-hydroxy-3-methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5