2,2',2"-nitrilotribenzoic acid | 32081-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2',2"-nitrilotribenzoic acid
• 英文别名: triphenylamine o-tricarboxylic acid；2,2',2''-nitrilotribenzoic acid；o,o',o''-Nitrilo-tribenzoesaeure；Benzoic acid, 2,2',2''-nitrilotris-；2-(2-carboxy-N-(2-carboxyphenyl)anilino)benzoic acid
• CAS: 32081-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₆
• 分子量: 377.353
• InChiKey: QGDROSBOENSZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2"-nitrilotribenzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以59%的产率得到4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-4,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  有机固体中室温磷光的晶体工程。

  摘要：

  我们报告了一系列高发射性氮杂triangulenetrione（TANGO）固体，其中通过调节取代基的空间大小，通过工程化分子堆积来控制发光特性。π堆栈内的“致磷”羰基的共排列导致HTANGO，TCTANGO，TBTANGO和TITANGO中几乎是纯三重态发射，而它们在空间受阻的t BuTANGO中旋转≈60°则导致了几乎纯单峰态排放。尽管存在很强的π相互作用，但是在HTANGO和TCTANGO中避免了聚集诱导的猝灭和三重态-三重态an灭，因为它们在固态下显示出有效的磷光。据我们所知，室温下固态磷光量子产率为42％的HTANGO是由以下1种元素组成的最有效的磷光体仅限st / 2 nd原始元素。

  DOI：

  10.1002/anie.201913393
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 生成 2,2',2"-nitrilotribenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterotriangulene as an Electron-transfer Mediator in Reduction of vic-Dibromide Compounds

  摘要：

  成功制备了一种新型杂三芳烃衍生物及其非融合类似物，并通过循环伏安法测量、紫外可见光和光致发光分析研究了它们的电化学和光学特性。此外，还研究了杂三芳基苯衍生物在二溴化合物电催化还原中的中介用途。

  DOI：

  10.1246/cl.130308

文献信息

• A Fluorescent Chemosensor for Zn2+ Based on a C3-Symmetrical and Pre-Organized 2,2′,2″-Nitrilotribenzoic Acid Material
  作者：Wenguang Wei、Yao Jin、Tao Han、Bin Du、Xiujuan Zhi、Chaojun Wei、Sichun Yuan

  DOI：10.1071/ch18308

  日期：——

  DMSO. Interestingly, 4 showed a rapid hypochromatic shift in emission ascribed to the deprotonation and the concomitant formation of a 4–metal complex upon the addition of Zn2+ ions, instead of the bathochromic shift and emission enhancement attributed to the SO42−-involved hydrogen-bonding interaction for Ni2+, Li+, Mg2+, and Na+ ions at ratios below 1:1 in DMSO. The observed sensing process of sulfate

  发现衍生自次氮基三乙酸（NTA）的C 3对称的4,4''，4′-硝腈（2'-甲基-[1,1'-联苯] -3-羧酸）（4）选择性结合锌（ii）在DMSO或MeOH中的离子。在DMSO中清楚地观察到阴离子抗衡离子SO 4 2-对4对金属离子的传感行为的协同作用。有趣的是，4表现出发射快速的色差转移，这归因于去质子化和伴随添加Zn 2+离子而形成的4金属配合物，而不是归因于SO 4 2-的红移和发射增强。在DMSO中以低于1：1的比例参与Ni 2 +，Li +，Mg 2+和Na +离子的氢键相互作用。观察到的与SO 4 2-参与的氢键相互作用，去质子化和伴随的络合有关的硫酸盐的传感过程，也可以通过溶液中的UV-vis，荧光和NMR光谱滴定方法清楚地监测。与4相比，化合物1与硫酸锌在MeOH中的结合相互作用显示出明显差异，这可能是由于酸度降低所致。还赋予了阴离子诱导的COOH质子在激发态的氢键相互
• Crystal Engineering of Room Temperature Phosphorescence in Organic Solids
  作者：Ehsan Hamzehpoor、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1002/anie.201913393

  日期：2020.6.15

  Despite strong π‐interactions, aggregation‐induced quenching and triplet–triplet annihilation are avoided in HTANGO and TCTANGO which display efficient phosphorescence in the solid state. To our knowledge, HTANGO with the solid‐state phosphorescence quantum yield of 42 % at room temperature is the most efficient phosphor composed of the 1st/2nd raw elements only.

  我们报告了一系列高发射性氮杂triangulenetrione（TANGO）固体，其中通过调节取代基的空间大小，通过工程化分子堆积来控制发光特性。π堆栈内的“致磷”羰基的共排列导致HTANGO，TCTANGO，TBTANGO和TITANGO中几乎是纯三重态发射，而它们在空间受阻的t BuTANGO中旋转≈60°则导致了几乎纯单峰态排放。尽管存在很强的π相互作用，但是在HTANGO和TCTANGO中避免了聚集诱导的猝灭和三重态-三重态an灭，因为它们在固态下显示出有效的磷光。据我们所知，室温下固态磷光量子产率为42％的HTANGO是由以下1种元素组成的最有效的磷光体仅限st / 2 nd原始元素。
• 高效窄半峰宽的聚集态发光材料
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111303150B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了一类新型高效窄半峰宽的聚集态发光材料——氮杂三角烯衍生物，其制备方法以及在电子器件中的用途，本发明还涉及所述电子器件本身。特别是，本发明所涉及的氮杂三角烯衍生物在稀溶液中表现出弱的单体荧光发射，而其在聚集态下表现出不同于单体荧光特征的明显红移的发光光谱，且具有极高的荧光量子产率及高效的热激活延迟荧光的性质。因此以该类氮杂三角烯作为荧光染料制备成的电子器件具有高效率以及高色纯度的优点。
• 多环含氮化合物和电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN111606906A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供一种多环含氮化合物和电子器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过引入多环含氮化合物的刚性结构，得到的多环含氮化合物可以有效抑制分子的振动和转动带来的振动弛豫，从而具有较窄的发光峰，优异的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的多环含氮化合物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度、寿命以及色纯度较高等。此外，本发明的多环含氮化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。
• Spontaneous assembly of a hydrogen-bonded tetrahedron
  作者：Jason E. Field、Marianny Y. Combariza、Richard W. Vachet、D. Venkataraman

  DOI：10.1039/b207026j

  日期：2002.9.23

  Triphenylamine ortho-tricarboxylic acid (1) has been synthesized and the crystal structure reported. This molecule is shown to spontaneously self-assemble into a hydrogen-bonded tetrahedron. Furthermore, Electrospray Ionization Mass Spectroscopy shows evidence for the stability of such aggregates from an ethanol/water solution.

  三苯胺原三羧酸 (1) 已被合成并报告了晶体结构。研究表明，这种分子能自发地自组装成一个氢键四面体。此外，电喷雾离子化质谱法证明了这种聚合体在乙醇/水溶液中的稳定性。