2-phenyl-2-vinylcyclobutanone | 81452-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-vinylcyclobutanone
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 81452-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KVZOZQXIURYUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-vinylcyclobutanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-phenyl-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(1-phenylthiocyclopropyl)-2-propen-1-ol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-phenyl-2-vinylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5

文献信息

• DANHEISER, R. L.;MARTINEZ-DAVILA, C.;SARD, H., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3943-3950
  作者：DANHEISER, R. L.、MARTINEZ-DAVILA, C.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。