N-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1070687-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1070687-43-2
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂NO₂S
• 分子量: 373.423
• InChiKey: KJZRENZISYAGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯烃双官能化合成四氢异喹啉、吗啉、哌嗪和氮杂环庚烷

  摘要：

  该报告概述了合成多种 N-杂环的通用策略。通过利用常见的烯烃，这个简单的方案有利于它们与各种双功能试剂的偶联。此外，它可以与C-H胺化技术相结合，在多组分级联偶联过程中直接生产N-杂环。该过程中采用的独特的键断开逻辑强调了其通过级联耦合实现快速简化的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03690
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl3通过碳-氮键裂解催化N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的偶联

  摘要：

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob01025g

文献信息

• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• Dehydrative Amination of Alcohols in Water Using a Water-Soluble Calix[4]resorcinarene Sulfonic Acid
  作者：Shoichi Shimizu、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2008-1078416

  日期：2008.6

  A protocol for the dehydrative amination of alcohols in water using a water-soluble calix[4]resorcinarene sulfonic acid as a reusable multifunctional catalyst was developed.
• Halogen-Bond-Induced Consecutive C_sp³–H Aminations via Hydrogen Atom Transfer Relay Strategy
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Maureen L. Kennell、Omar H. Bassiouni、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00081

  日期：2020.3.20

  The utilization of a halogen bond in a number of chemical fields is well-known. Surprisingly, the incorporation of this useful noncovalent interaction in chemical reaction engineering is rare. We disclose here an uncommon use of halogen bonding to induce intermolecular C-sp(3)-H amination while enabling a hydrogen atom transfer relay strategy to access privileged pyrrolidine structures directly from alkanes. Mechanistic studies support the presence of multiple halogen bond interactions at distinct reaction stages.
• AlCl₃-Promoted Formal [2 + 3]-Cycloaddition of 1,1-Cyclopropane Diesters with <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides To Construct Highly Stereoselective Indane Derivatives
  作者：Mengyun Zhu、Jinqian Liu、Jianjun Yu、Liangshun Chen、Chunmei Zhang、Limin Wang

  DOI：10.1021/ol500136x

  日期：2014.4.4

  An unprecedented AlCl3-promoted formal [2 + 3]-cycloaddition of 1,1-cyclopropanes with readily available N-benzylic sulfonamides has been developed. Experimental evidence supports an unusual mechanism wherein the donor acceptor cyclopropane serves as a source of 2-styrylmalonate rather than the "classical" 1,3-dipole. A broad range of 1,1-cyclopropanediesters undergo a carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic sulfonamides to afford highly functionalized Indane derivatives in a fast and high-yielding procedure.