3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-1H-indole | 1220099-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1220099-13-7
• 化学式: C₂₁H₁₅F₂N
• 分子量: 319.354
• InChiKey: NLUBXYMSSHPMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4,4'-二氟二苯甲醇 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用丙基膦酸酐 (T3P®) 有效合成具有药用价值的吲哚基三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 我们开发了一种经济有效的方法，通过在丙基膦酸酐 (T3P®) 存在下使用吲哚和苯二氢醇来合成具有药用和合成重要性的吲哚基三芳基甲烷。这种方法是形成 C-C 键的另一种方法，具有良好到极好的收率。在这种 T3P 介导的脱水方法中，副产物高度溶于水，因此也可以在更大范围内进行。除此之外，这种高效的协议还有几个优点，如反应条件温和、反应时间短和操作简单。我们还成功合成了吡咯、咪唑并噻二唑和咪唑并吡啶基三芳基甲烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1743319

文献信息

• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• Commercially available simple ionic liquids-promoted dehydrative carbon–carbon bond-forming reaction of diarylmethanols and triarylmethanols with pyrroles, thiophene, furan and indoles
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Kouhei Nishikawa、Kentaro Yamada、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.004

  日期：2014.12

  bond-forming reaction of a variety of diarylmethanols and triarylmethanols with π-rich heteroaromatics, such as pyrroles, indole, furan, and thiophene without ring-opening and polymerization to give the corresponding not only 2-substituted pyrroles, furan, and thiophene but also 3-substituted indoles in good to excellent yields with moderate to excellent regioselectivities. These dehydrative C–C bond

  两种市售的简单离子液体，即三氟甲磺酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓和三氟甲磺酸1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓，可有效促进多种溶剂的无溶剂脱水碳-碳（CC）键形成反应。二芳基甲醇和三芳基甲醇，带有富含π的杂芳族化合物，例如吡咯，吲哚，呋喃和噻吩，不进行开环和聚合反应，不仅可以得到相应的2-取代的吡咯，呋喃和噻吩，而且还可以很好地制得3-取代的吲哚具有中等至优异的区域选择性的产率。这些醇类的脱水C–C键形成反应具有几个优点，例如使用化学计量的π富杂芳族化合物和离子液体，水是唯一的副产物，
• An efficient synthesis of medicinally important indole based triarylmethanes by using propylphosphonic anhydride (T3P^®)
  作者：Srinivas Cheruku、Chaithra Nagaraju、Poornima Shetty、Swarup Hassan A、Sandhya Nagarakere C、Kumara Manikyanally N、Mantelingu Kempegowda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1743319

  日期：2020.5.18

  Abstract We have developed an economical and efficient method for the synthesis of medicinally and synthetically important indole-based triarylmethanes by using indoles and benzhydrols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). This methodology is an alternate approach for the C–C bond formation with good to excellent yields. In this T3P-mediated dehydration approach, the by-product is highly

  摘要 我们开发了一种经济有效的方法，通过在丙基膦酸酐 (T3P®) 存在下使用吲哚和苯二氢醇来合成具有药用和合成重要性的吲哚基三芳基甲烷。这种方法是形成 C-C 键的另一种方法，具有良好到极好的收率。在这种 T3P 介导的脱水方法中，副产物高度溶于水，因此也可以在更大范围内进行。除此之外，这种高效的协议还有几个优点，如反应条件温和、反应时间短和操作简单。我们还成功合成了吡咯、咪唑并噻二唑和咪唑并吡啶基三芳基甲烷。图形概要
• Triarylborane catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with aryl esters
  作者：Valeria Nori、Ayan Dasgupta、Rasool Babaahmadi、Armando Carlone、Alireza Ariafard、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0cy01339k

  日期：——

  The ability of halogenated triarylboranes to accept a lone pair of electrons from donor substrates renders them excellent Lewis acids which can be exploited as a powerful tool in organic synthesis. Tris(pentafluorophenyl)borane has successfully demonstrated its ability to act as a metal-free catalyst for an ever-increasing range of organic transformations. Herein we report the N-alkylation reactions

  卤代三芳基硼烷从供体底物中接受孤对电子的能力使它们成为极好的路易斯酸，可被用作有机合成中的有力工具。三（五氟苯基）硼烷已成功展示了其作为无金属催化剂的能力，可用于不断增加的有机转化范围。在这里，我们报道了使用催化量的B（C 6 F 5）3，包括二芳基胺，N-甲基苯基胺和咔唑在内的各种胺类底物的N-烷基化反应与芳基酯的反应。这种温和的反应方案可以使N-烷基化产物（35个实例），具有良好至优异的产率（高达95％）。炔丙基位置上的C–N键的构建也已证明可以产生合成上有用的炔丙基胺。另一方面，在C3 / C2位上的未取代的1 H-吲哚和1 H-吡咯仅提供CC偶联产物。广泛的DFT研究已被用来了解这种转化的机制。
• Regioselective benzylation of imidazo[1,5-a]pyridines and indoles via iodine catalyzed reaction using alcohols - An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Nagaraju Chaithra、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、Kempegowda Mantelingu、N.K. Lokanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136591

  日期：2024.1

  crystallized in triclinic crystal system with P-1 space group. The molecular structure is stabilized by short intermolecular interactions and intramolecular C-H…N hydrogen bond interactions. The crystal structure also exhibits intermolecular C-H…π, C-Cl…π and π…π stacking interactions. The intermolecular interactions are quantified through Hirshfeld surface analysis using fingerprint plots. The surface properties

  已开发出碘催化的咪唑并[1,5-a]吡啶区域选择性 C-1 苄基化反应和吲哚与二苯甲醇的 C-3 苄基化反应。这种新方案为苄基化方法的合成提供了一种有效的方案，因为它仅针对 CH 键，即使存在反应性 NH 键，并且可以合成各种苄基取代的吲哚和咪唑并[1,5-a]吡啶。功能导致在无金属条件下优雅地形成新的 CC 键。该报告代表了从固体工作台稳定的二芳基甲醇合成三（杂芳基/芳基）甲烷的温和方案。所形成的产品因其潜在的生物应用而令人感兴趣。化合物 3k 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射研究确定。该化合物结晶为三斜晶系，空间群为P-1。分子结构通过短的分子间相互作用和分子内CH…N氢键相互作用而稳定。晶体结构还表现出分子间CH…π、C-Cl…π和π…π堆积相互作用。分子间相互作用通过赫什菲尔德表面分析使用指纹图进行量化。使用 3D Hirshfeld 曲面分析表面特性。此外，进行密度泛函理论计算以计算分子的电子性质。HOMO-LUMO