(1-phenyl-2-propenyl)diphenylphosphine sulfide | 828282-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenyl-2-propenyl)diphenylphosphine sulfide
• 英文别名: Diphenyl(1-phenylprop-2-en-1-yl)sulfanylidene-lambda~5~-phosphane；diphenyl-(1-phenylprop-2-enyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 828282-56-0
• 化学式: C₂₁H₁₉PS
• 分子量: 334.422
• InChiKey: WYYOKZHZQZDISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1-phenyl-2-propenyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的二苯基膦与叔烷基氟化物的烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。

  DOI：

  10.1021/ol048069p

文献信息

• Secondary Phosphine Sulfide‐Enabled Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Zeng‐Hua Wu、Huai‐Yu Wang、Huai‐Lan Yang、Li‐Hua Wei、Tamio Hayashi、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202213904

  日期：2022.12.23

  An iridium-catalyzed asymmetric synthesis of branched allylic phosphine compounds under mild conditions is reported. Products bearing various functional groups can be synthesized with excellent stereoselectivity (up to 99.9 % ee) and regioselectivity. The employment of phosphine sulfides with relatively low deactivation capacity against metal catalysts is crucial for the success of this reaction.

  报道了在温和条件下铱催化的支链烯丙基膦化合物的不对称合成。可以合成具有各种官能团的产品，具有出色的立体选择性（高达 99.9% ee）和区域选择性。使用对金属催化剂具有相对较低失活能力的硫化膦对于该反应的成功至关重要。
• Boron Trifluoride-Mediated Alkylation of Diphenylphosphine with <i>tert</i>-Alkyl Fluoride
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol048069p

  日期：2004.12.1

  stoichiometric amount of boron trifluoride etherate yields the corresponding tert-alkyldiphenylphosphine despite the coexistence of the strong Lewis acid and the highly coordinating phosphine. Use of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine as a nucleophile makes the reaction catalytic in boron trifluoride.

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。