2-碘噻吩-3-甲腈 | 18800-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-iodothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-iodo-thiophene-3-carbonitrile；2-Iod-3-cyanothiophen
• CAS: 18800-01-6
• 化学式: C₅H₂INS
• mdl: MFCD09056773
• 分子量: 235.048
• InChiKey: SAARTNKVCGHQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘噻吩-3-甲腈 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.7 g的产率得到3,3'-dicyano-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  吡嗪侧翼二酮吡咯并吡咯 (DPP)：一种用于高性能 n 型有机热电的新型聚合物构件

  摘要：

  n 掺杂共轭聚合物通常表现出低电导率和低热电功率因数，限制了它们在 n 型有机热电中的应用。在这里，我们报告了一种新的二酮吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物、吡嗪侧翼 DPP (PzDPP) 的合成，在所有报道的 DPP 衍生物中具有最深的 LUMO 水平。基于PzDPP，合成了供体-受体共聚物P(PzDPP-CT2)。该聚合物显示出深 LUMO 能级和强链间相互作用，π-π 堆积距离短，为 3.38 Å。当掺杂有 n 型掺杂剂 N-DMBI 时，P(PzDPP-CT2) 表现出高达 8.4 S cm-1 的高 n 型电导率和高达 57.3 μW m-1 K-2 的功率因数。这些值远高于先前报道的 n 掺杂 DPP 聚合物，功率因数在可溶液加工的 n 掺杂共轭聚合物中也名列前茅。这些结果表明 PzDPP 是一种很有前途的高性能 n 型有机热电构件，并且还强调了在不牺牲聚合物链间相互作用的情况下

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10107
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以87%的产率得到2-碘噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• Thiophene and furan compounds
  申请人：Castano Mansanet Maria Ana

  公开号：US20070105852A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症中的应用。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。
• Directed Functionalization of Cyano-Substituted Furans and Thiophenes with TMPMgCl·LiCl
  作者：Giuliano Clososki、Fernanda dos Santos、João Batista、Ricardo Vessecchi

  DOI：10.1055/s-0035-1560586

  日期：——

  A number of novel difunctionalized furans and thiophenes has been prepared by the reaction of the cyano-substituted substrates with TMPMgClLiCl followed by the reaction with electrophiles. The crucial metalation step takes place under mild conditions allowing the isolation of desired derivatives in reasonable to good yields.