1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine | 925884-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine
• CAS: 925884-80-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: WFAROYFSCXHRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxy)phenyl-1-(4-(3-phenylpropyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以33%的产率得到1-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪 (SA4503) 的醚修饰：对 Sigma 受体和单胺转运蛋白的结合亲和力和选择性的影响

  摘要：

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.007

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20110269775A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds of general formula (I) in which R 1 and R 0 have any of the meanings given in the specification have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式（I）的化合物，其中R1和R0具有规范中给出的任何含义，具有亲和力，可用于治疗中枢神经系统的疾病。
• Piperazine Derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20090143395A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of general formula (I) in which R 1 and R 0 have any of the meanings given in the specification have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式（I）的化合物，其中R1和R0具有规范中给出的任何含义，具有与sigma受体的亲和力，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• US7985751B2
  申请人：——

  公开号：US7985751B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE
  申请人：MS SCIENCE CORP

  公开号：WO2007021545A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] Compounds of general formula (I) in which R¹ and R⁰ have any of the meanings given in the specification have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule générale (I) dans laquelle R¹ et R⁰ ont l'une quelconque des significations indiquées dans la description. Les composés de l'invention présentent une affinité avec les récepteurs sigma et sont utiles dans le traitement de troubles du système nerveux central.
• Ether modifications to 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (SA4503): Effects on binding affinity and selectivity for sigma receptors and monoamine transporters
  作者：Rong Xu、Sarah A. Lord、Ryan M. Peterson、Emily A. Fergason-Cantrell、John R. Lever、Susan Z. Lever

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.007

  日期：2015.1

  and propylenedioxy groups. These ligands, along with 4-O-des-methyl SA4503, were evaluated for σ1 and σ2 receptor affinity, and compared to SA4503 and several known ether analogs. SA4503 and a subset of ether analogs were also evaluated for dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT) affinity. The highest σ1 receptor affinities, Ki values of 1.75–4.63 nM, were observed for 4-O-des-methyl

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使