2-碘苄基碘 | 4622-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苄基碘
• 英文名称: 2-iodobenzyliodide
• 英文别名: 1-iodo-2-(iodomethyl)benzene；o-iodobenzyl iodide
• CAS: 4622-38-2
• 化学式: C₇H₆I₂
• 分子量: 343.934
• InChiKey: DVTFPZHYRBIHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  302.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苄基碘 在 indium 、 水 作用下， 反应 11.0h， 以85%的产率得到2-碘代甲苯
  参考文献：
  名称：

  Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication

  摘要：

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。

  DOI：

  10.1039/a901493d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-碘苄基碘
  参考文献：
  名称：

  乙二酸核心衍生物的合成与评价

  摘要：

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.027

文献信息

• Iodinated Choline Transport-Targeted Tracers
  作者：Pavel Švec、Zbyněk Nový、Jan Kučka、Miloš Petřík、Ondřej Sedláček、Martin Kuchař、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Kristýna Kolouchová、Ondřej Groborz、Lenka Loukotová、Rafał Ł. Konefał、Marián Hajdúch、Martin Hrubý

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01710

  日期：2020.12.24

  theranostics for diseases accompanied by pathological function of proteins involved in choline transport. Unlike choline analogues labeled with 11C or 18F that are currently used in the clinic, the iodinated compounds described herein are applicable in positron emission tomography, single-photon emission computed tomography, and potentially in therapy, depending on the iodine isotope selection. Moreover

  我们提出了一系列新颖的放射性碘示踪剂和潜在的疾病治疗学，伴随着胆碱转运蛋白的病理功能。与临床上当前使用的标有11 C或18 F的胆碱类似物不同，本文所述的碘化化合物可根据碘同位素选择，应用于正电子发射断层扫描，单光子发射计算机断层扫描以及潜在地用于治疗。而且，碘同位素的有利半衰期导致通过同位素交换反应的具有挑战性的合成要少得多。所描述的化合物中有六个是纳摩尔配体，最佳化合物的亲和力比胆碱高100倍。125的生物分布数据用I标记的人类前列腺癌（PC-3）小鼠配体显示了两种化合物，其生物分布特征优于[ 18 F]氟胆碱。
• Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopic Characterization of α,2- and α,4-Didehydrotoluene
  作者：Patrik Neuhaus、Stefan Henkel、Wolfram Sander

  DOI：10.1071/ch10348

  日期：——

  The elusive diradicals α,2- and α,4-didehydrotoluene 1 and 3, have been generated by photolysis of matrix-isolated 2-iodobenzyl iodide 7 and 4-iodobenzyl iodide 8, respectively. Diradical 3 could also be synthesized by flash vacuum thermolysis of 8, with subsequent trapping of the products in argon at 5 K. The diradicals in their triplet ground states were characterized by electron paramagnetic resonance

  难以捉摸的双自由基α，2-和α，4-二氢氢化甲苯1和3是分别通过基质分离的2-碘苄基碘7和4-碘苄基碘8的光解生成的。双自由基3也可以通过快速真空热解8合成，随后将产物捕获在5 K的氩气中。双自由基处于三重态基态通过电子顺磁共振波谱进行表征。三重态基态与这些物种的先前理论计算一致。
• Synthetic applications of aryl radical building blocks for cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Mark R.J. Elsegood、Vickie McKee、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.064

  日期：2005.3

  2-(2-Bromophenyl)ethyl groups have been used as building blocks in radical cyclisation reactions onto azoles to synthesise tri- and tetra-cyclic heterocycles. 2-(2-Bromophenyl)ethyl methanesulfonate was used to alkylate azoles (imidazoles, pyrroles, indoles and pyrazoles) for the synthesis of the radical precursors. Cyclisations of the intermediate aryl radicals yield new 6-membered rings attached

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。
• Formation of Carbon–Carbon Bonds Using Aminal Radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol3029912

  日期：2012.12.7

  Aminal radicals were generated by radical translocation processes. For the first time, it is shown that they participate in carbon–carbon bond forming reactions. Either stannane or silane hydrogen atom donors are suitable for the reaction. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 91%.

  氨基自由基是由自由基易位过程产生的。首次表明它们参与碳-碳键形成反应。锡烷或硅烷氢原子供体均适合该反应。据报道有30多种底物组合，化学收率高达91％。
• [EN] IODINATED ANALOGS OF CHOLINE, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANALOGUES IODÉS DE CHOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS ET UTILISATION CORRESPONDANTE COMME MÉDICAMENTS
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017148455A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to iodinated aromatic choline analogs of general formula wherein at least one R is iodine; the quaternary ammonium group comprises a hydroxyl substituent, and further substituent are as defined in the claims. The compounds of the invention can be used in medicine as imaging agents and therapeutics, in particular in oncologic, inflammatory and neurological disorders.

  这项发明涉及一般公式的碘化芳基胆碱类似物，其中至少一个R是碘；季铵基团包括一个羟基取代基，并且进一步的取代基如权利要求中所定义。该发明的化合物可用作医学成像剂和治疗剂，特别是在肿瘤学、炎症性和神经系统疾病中。