2-碘苯甲醛乙二醇缩酮 | 152302-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苯甲醛乙二醇缩酮
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 152302-84-6
• 化学式: C₉H₉IO₂
• mdl: MFCD06209370
• 分子量: 276.074
• InChiKey: YPJRVRHFFBYYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛乙二醇缩酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hanson, Peter; Loevenich, P. Wilfried; Rowell, Simon C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 1, p. 49 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-碘苯甲醛乙二醇缩酮
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原-曼尼希反应：轻松获得四氢原小檗碱核心

  摘要：

  环胺（例如吡咯烷）与 2-甲酰基丙二酸酯发生氧化还原成环反应。同时发生的氧化胺 α-C  H 键功能化和还原性 N-烷基化使这种转化呈氧化还原中性。这种氧化还原-曼尼希过程提供了经典 Reinhoudt 反应产物的区域异构体作为四氢原小檗碱核心的入口，从而能够合成 (±)-thalictriccavine 及其差向异构体。在这些研究过程中发现了异常温和的胺促进的脱烷氧基羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501667

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Timothy J. Donohoe、Ben S. Pilgrim、Geraint R. Jones、José A. Bassuto

  DOI：10.1073/pnas.1206532109

  日期：2012.7.17

  The utilization of sequential palladium-catalyzed α-arylation and cyclization reactions provides a general approach to an array of isoquinolines and their corresponding N -oxides. This methodology allows the convergent combination of readily available precursors in a regioselective manner and in excellent overall yields. This powerful route to polysubstituted isoquinolines, which is not limited to electron rich moieties, also allows rapid access to analogues of biologically active compounds.

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。
• Palladium Catalyzed Stereoselective Arylation of Biocatalytically Derived Cyclic 1,3-Dienes: Chirality Transfer via a Heck-Type Mechanism
  作者：Andrew J. Paterson、Petter Dunås、Martin Rahm、Per-Ola Norrby、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis、Nina Kann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00708

  日期：2020.3.20

  Microbial arene oxidation of benzoic acid with Ralstonia eutropha B9 provides a chiral highly functionalized cyclohexadiene, suitable for further structural diversification. Subjecting this scaffold to a Pd-catalyzed Heck reaction effects a regio- and stereoselective arylation of the cyclohexadiene ring, with 1,3-chirality transfer of stereogenic information installed in the microbial arene oxidation. Quantum

  苯甲酸的微生物芳烃氧化，富养产碱B9提供手性高度官能化的环己二烯，适用于进一步的结构多样化。对该支架进行Pd催化的Heck反应，可实现环己二烯环的区域和立体选择性芳基化，并在微生物芳烃氧化反应中安装了1,3-手性立体信息。量子化学计算通过对观察到的芳基化位置的动力学偏好和竞争位置的可逆碳pal反应来解释选择性。进一步的产物转化允许形成具有四个立体异构中心的三环酮。这证明了该方法仅需几个步骤即可从平面非手性苯甲酸引入立体化学复杂性的能力。
• Synthesis of Some Members of the Hydroxylated Phenanthridone Subclass of the <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloid Family
  作者：Albert Padwa、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo0626111

  日期：2007.3.1

  The total synthesis of several members of the hydroxylated phenanthridone subclass of the Amaryllidaceae alkaloid family has been carried out. (±)-Lycoricidine and (±)-7-deoxypancratistatin were assembled through a one-pot Stille/intramolecular Diels−Alder cycloaddition cascade to construct the core skeleton. The initially formed [4 + 2]-cycloadduct undergoes nitrogen-assisted ring opening followed

  石蒜科生物碱家族羟基化菲啶酮亚类的几个成员的全合成已经完成。(±)-Lycoricidine 和 (±)-7-deoxypancratistatin 通过一锅 Stille/分子内 Diels-Alder 环加成级联组装，构建核心骨架。最初形成的[4 + 2]-环加合物经历氮辅助开环，然后将所得两性离子去质子化/再质子化，在160°C进一步加热时得到重排的六氢二氢吲哚酮。IMDAF 环加成的立体化学结果具有相对于氧桥的束缚乙烯基定向外型的侧臂。所得环加合物用于目标分子 C 环中剩余官能团的立体控制安装。合成策略的关键特征包括（1）氢氧化锂诱导串联水解/脱羧/消除序列，以在（±）-石蒜碱的C环中引入所需的π键，以及（2）最初形成的狄尔斯的转化-桤木加合物形成醛中间体，然后进行由威尔金森催化剂介导的立体特异性脱羰反应，以设置(±)-7-脱氧pancratistatin的反式-B-C环连接。
• Synthesis of 2-bromo-1H-indenes via copper-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Peijun Liu、Kemei Tao、Liwen Zhao、Wang Shen、Jincun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.102

  日期：2012.2

  A novel copper-catalyzed intramolecular C–C coupling reaction of activated methylene aromatic compounds with gem-dibromoolefins is described. The reaction can tolerate various functional groups and lead to efficient formation of 2-bromo-1H-indenes.

  描述了一种新型的铜催化的活化的亚甲基芳族化合物与宝石-二溴烯烃的分子内碳-碳偶联反应。该反应可以耐受各种官能团并导致2-溴-1 H-茚的有效形成。