1-methyl-19-nor-1,3,5(10)-cholestatrien-6-one | 71472-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-methyl-19-nor-1,3,5(10)-cholestatrien-6-one
• 英文别名: 1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-trien-6-one
• CAS: 71472-80-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O
• 分子量: 380.614
• InChiKey: BOAKFBNMDXYNMG-QGDKIDQASA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-19-nor-1,3,5(10)-cholestatrien-6-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以21 mg的产率得到1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Morrison, George A.; Wilkinson, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 345 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 82.0h， 生成 1-methyl-19-nor-1,3,5(10)-cholestatrien-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-Bromocholestan-6-ones中环A的芳构化

  摘要：

  吡啶促进 β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one 的脱卤化氢，导致环 A 芳构化并排出 C-10 角甲基，得到 19-norcholesta-1,3,5(10)-trien -6-one 以及 3a,5-cyclo-5α-cholest-7-en-6-one、cholesta-2,4-dien-6-one 和 5α-cholestane-3,6-dione。3β-chloro-5,7β-dibromo-5α-cholestan-6-one 的类似处理最终导致环 A 的芳构化和 C-10 角甲基的迁移，得到 1-methyl-19-norcholesta-1， 3,5(10)-trien-6-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.523

文献信息

• Reactions of 5-hydroxy-6-oxo steroids-iii
  作者：J.J. Jagodziński、J. Gumuz.xl;lka、W.J. Szczepek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97678-1

  日期：1981.1

  catalysts has been investigated. It has been established that depending upon the reaction conditions trienone 2,1 -methyltrienone3, dienone 4, diacetoxyketone5 or dione 6 are formed as the major products. Dienone 4 and dione 6 are the main compounds of the reactions of tosyloxyketone 10 with KHSO4 and HBraq, respectively. The reaction of acetoxyketone 8 with HBraq furnishes epimeric 3-bromoketones 12 and 13

  已经研究了用选定的酸性催化剂将标题化合物芳构化。已经确定，根据反应条件，形成三烯酮2，1-甲基三烯酮3，二烯酮4，二乙酰氧基酮5或二酮6作为主要产物。二烯酮4和二酮6分别是甲苯磺酰氧基酮10与KHSO 4和HBr水溶液反应的主要化合物。乙酰氧基酮8与HBr水溶液的反应提供了差向异构的3-溴代酮12和13 比例约为1：1。
• Szczepek, Wojciech J., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 3-4, p. 89 - 107
  作者：Szczepek, Wojciech J.

  DOI：——

  日期：——
• Szczepek, Wojciech J.; Gumulka, Jerzy; Jagodzinski, Jacek J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 3, p. 165 - 172
  作者：Szczepek, Wojciech J.、Gumulka, Jerzy、Jagodzinski, Jacek J.

  DOI：——

  日期：——
• Gumulka, Jerzy; Jagodzinsski, Jacek J.; Szczepek, Wojciech J., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 7-8, p. 223 - 231
  作者：Gumulka, Jerzy、Jagodzinsski, Jacek J.、Szczepek, Wojciech J.

  DOI：——

  日期：——
• Morrison, George A.; Wilkinson, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 345 - 351
  作者：Morrison, George A.、Wilkinson, John B.

  DOI：——

  日期：——