(2S)-4-(2-hydroxyethoxy)-5,8-dimethoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol | 404373-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-4-(2-hydroxyethoxy)-5,8-dimethoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 404373-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: UDMWSQSCTRBJTI-PKHIMPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(2-hydroxyethoxy)-5,8-dimethoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol 、 苯硼酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以158 mg的产率得到(3S)-cis-3-[1,1-(ethylenedioxy)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,3-diyl benzeneboronate
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-ethynyl-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S)-4-(2-hydroxyethoxy)-5,8-dimethoxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2

文献信息

• An enantioselective formal synthesis of 4-demethoxydaunomycin using the catalytic asymmetric ring opening reaction of meso-epoxide with p-anisidine
  作者：Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01088-2

  日期：2002.1

  A catalytic asymmetric formal synthesis of 4-demethoxydaunomycin (3) was achieved using a catalytic asymmetric ring opening reaction of meso-epoxide 9 as a key step. The epoxide opening reaction was promoted by 10 mol% of Pr-(R)-BINOL–Ph3PO complex to give the β-amino alcohol 11 in 80% yield with 65% enantiomeric excess (ee). Single recrystallization enhanced the enantiomeric purity of the β-amino

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。