3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2-dioxa-4-cyclohexene | 81238-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2-dioxa-4-cyclohexene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2-dioxacyclohex-4-ene；3,3-dimethyl-6-phenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine；6,6-dimethyl-3-phenyl-3H-1,2-dioxine
• CAS: 81238-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PVUKDIFBMQKHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2-dioxa-4-cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(E)-4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化1,3-二烯1,4-环氧过氧化物的反应

  摘要：

  1,3-二烯1,4-环氧过氧化物与Pd（PPh 3）4催化剂的反应形成相应的4-羟基烯酮，顺式双环氧化合物和1,4-二醇为主要产物。结果被解释为归因于竞争的Pd（0）/ Pd（II）和Pd（0）/ Pd（I）交换机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82971-3
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 吡啶 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2-dioxa-4-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Masaaki; Oda, Yoshihisa; Hamanaka, Nobuyuki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 517 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Preparation and reactivity of dinuclear RuII complexes with bridging thiolate ligands [Cp★Ru(μ-SR)2RuCp★] (Cp★  η5-C5Me5; R  iPr, tBu, 2,6-Me2C6H3).Oxidative addition of alkyl halides at the diruthenium center
  作者：Akeo Takahashi、Yasushi Mizobe、Hiroyuki Matsuzaka、Somanath Dev、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80433-c

  日期：1993.9

  fluxional nature of complexes 3 in solution resulting from the Ru2S2 ring inversion. Complex 3a (R  iPr) underwent oxidative addition of RX (R  PhCH2CH2 or PhCH2, X  Br; R  Me or Et, X  I) and H2 across the Ru2 center to give [Cp★RuR(μ-SiPr)2RuCp★X] (7) and [Cp★RuH(μ-SiPr)2RuCp★H], respectively. The structure of 7a (R  PhCH2CH2, X  Br) has been determined by X-ray crystallography. Crystal data for 3c:

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴
• Palladium(0) catalyzed reaction of 1,3-diene 1,4-epiperoxides
  作者：M. Suzuki、Y. Oda、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82971-3

  日期：1981.1

  Reaction of 1,3-diene 1,4-epiperoxides with Pd(PPh3)4 catalyst forms the corresponding 4-hydroxy enones, syn diepoxides, and 1,4-diols as the major products. The results are interpreted as being due to competing Pd(0)/Pd(II) and Pd(0)/Pd(I) exchange mechanisms.

  1,3-二烯1,4-环氧过氧化物与Pd（PPh 3）4催化剂的反应形成相应的4-羟基烯酮，顺式双环氧化合物和1,4-二醇为主要产物。结果被解释为归因于竞争的Pd（0）/ Pd（II）和Pd（0）/ Pd（I）交换机制。
• 1,2-Dioxines as Masked Cis γ-Hydroxy Enones and Their Versatility in the Synthesis of Highly Substituted γ-Lactones
  作者：Ben W. Greatrex、Marc C. Kimber、Dennis K. Taylor、Gary Fallon、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo0200421

  日期：2002.7.1

  Heterolytic or homolytic cleavage of the 1,2-dioxines under appropriate conditions generates the key reactive cis gamma-hydroxy enones, which ultimately afford the observed gamma-lactones. Diastereoselectivity is installed as a result of anti 1,4-addition by the ester enolate to the cis enones followed by intramolecular cyclization. The reaction is tolerant of a range of substitution patterns on the 1,2-dioxine

  将高度稳定的酯亲核试剂加到1,2-二恶英中可提供高非对映选择性的高产率的γ-内酯。1,2-二恶英在适当条件下的异源或同源裂解产生关键的反应性顺式γ-羟基烯酮，最终提供了观察到的γ-内酯。非对映选择性是由于酯烯醇盐将其抗1,4-加成至顺式烯酮，随后进行分子内环化而导致的。该反应可耐受1,2-二恶英上的一系列取代模式，同时还可容纳多种酯。除了外消旋γ-内酯的合成外，当手性钴（II）催化剂用于1,2-二恶英的初始均相开环时，还可以合成高度对映体富集的γ-内酯。
• SUZUKI, M.;ODA, Y.;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 44, 4413-4416
  作者：SUZUKI, M.、ODA, Y.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——