(E,E)-1-(3-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene | 52378-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1-(3-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 3-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl)pyridine；(E,E)-1-(3-pyridyl)-4-phenyl-1,3-butadiene；all-trans-1--4-phenylbutadien-(1,3)；3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]pyridine；3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 52378-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: WCQHKQCBWYWTTF-LUZURFALSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-(3-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene 在 2,3-丁二酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1E,3Z)-1-(3-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene 立体异构体的光异构化机理和光选择性

  摘要：

  已经合成了 1-(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene (n = 2, 3 and 4) 的位置异构体并通过光谱技术进行了表征。所有四种预期的立体异构体 (EE, EZ , ZE 和 ZZ) 是为 n = 2 制备的，而对于 n = 3 和 4 的位置异构体分别只获得了三个和两个几何异构体。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文描述了直接和三重态敏化激发下的光化学行为。报道了光产物的选择性形成和绝热/绝热机制的作用，并与前一篇论文 (G. Bartocci, G. Galiazzo, U. Mazzucato 和 A. Spalletti，物理学。化学。化学。物理学, 2001, 3, 379–386)。

  DOI：

  10.1039/b200353h
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-(3-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (E,E)-1-(3-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯（n = 2、3 和 4）的 EE 和 ZE 异构体的光物理和光化学

  摘要：

  1-(n-吡啶基)-4-苯基-1,3-丁二烯 (n = 2, 3 和 4) 的位置异构体已通过常见途径在 EE 和 ZE 几何形状中合成并通过光谱技术进行表征。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究了它们的激发态特性。本文报道了 EE 和 ZE 异构体在非极性溶剂中的光谱、光物理和光化学行为。光异构化通过单线态、绝热和/或绝热机制进行，量子产率通常较低，这是由于内部转化的作用（对于 n = 2 而言更为重要）。特别描述了分子内氢键对2-吡啶基衍生物ZE异构体激发态特性的作用。

  DOI：

  10.1039/b009107n

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of 1,4-Diarylbutadienes for anticoccidial activity
  作者：Jennifer L Gage、Herbert A Kirst、Deirdre O'Neil、Bridget A David、Charles K Smith、Sharon A Naylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00330-4

  日期：2003.9

  During the course of a collaborative screening program, a set of 1-phenyl-4-pyridyl-butadienes was found to exhibit in vitro activity against Eimeria tenella in a cell-based assay. Activity was dependent on the chain length and degree of unsaturation of the linker between the two aryl groups as well as substitution of the pyridine moiety. Structure-activity relationship studies were subsequently conducted

  在协作筛选程序的过程中，在基于细胞的测定中，发现一组1-苯基-4-吡啶基-丁二烯具有抗艾美尔球虫的体外活性。活性取决于两个芳基之间的链长和连接基的不饱和度以及吡啶部分的取代。随后在较大范围的1,4-二芳基丁二烯上进行了结构-活性关系研究，以确定活性化合物的范围，确定支配活性的结构模式并增强体外抗大肠杆菌的能力。另外，通过测试当通过强饲法给药时该化合物预防或减少肠和盲肠损伤的能力，来测量许多化合物治疗鸡球虫病的功效。
• Mechanistic Studies on the Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Vinylalkoxysilanes in Water: The Effect of the Solvent and NaOH Promoter
  作者：Alvaro Gordillo、Manuel A. Ortuño、Carmen López-Mardomingo、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/ja404255u

  日期：2013.9.18

  The mechanism of the Pd-catalyzed vinylation of aryl halides with vinylalkoxysilanes in water has been studied using different catalytic precursors. The NaOH promoter converts the initial vinylalkoxysilane into a highly reactive water-soluble vinylsilanolate species. Similarly, deuterium-labeling experiments have shown that, irrespective of the catalytic precursor used, vinylation occurs exclusively at the CH vinylic functionality via a Heck reaction and not at the C-Si bond via a Hiyama cross-coupling. The involvement of a Heck mechanism is interpreted in terms of the reduced nucleophilicity of the base in water, which disfavors the transmetalation step. The Heck product (beta-silylvinylarene) undergoes partial desilylation, with formation of a vinylarene, by three different routes: (a) hydrolytic desilylation by the aqueous solvent (only at high temperature); (b) transmetalation of the silyl olefin on the PdH Heck intermediate followed by reductive elimination of vinylarene; (c) reinsertion of the silyl olefin into the PdH bond of the Heck intermediate followed by beta-Si syn-elimination. Both the Hiyama and Heck catalytic cycles and desilylation mechanisms b and c have been computationally evaluated for the [Pd(en)Cl-2] precursor in water as solvent. The calculated Gibbs energy barriers support the reinsertion route proposed on the basis of the experimental results.
• Moreno-Manas, M.; Ortuno, R. M.; Prat, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1003 - 1014
  作者：Moreno-Manas, M.、Ortuno, R. M.、Prat, M.、Galan, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• LONGO, M. L.;PARISI, G.;PERRINI, G., BOLL. ACCAD. GIOENIA SCI. NATUR., 1982, 15, N 319, 65-73
  作者：LONGO, M. L.、PARISI, G.、PERRINI, G.

  DOI：——

  日期：——