cyclo-(-Asp-Abo-) | 149151-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: cyclo-(-Asp-Abo-)
• 英文别名: 2-[(4S,7S)-3,6-dioxo-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-4-yl]acetic acid
• CAS: 149151-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: DGBJEYVLUXGCSB-UKRMECCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(-Asp-Abo-) 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[(4S,7S)-3,6-dioxo-5-[2-oxo-2-[2-(piperidine-4-carbonylamino)ethylamino]ethyl]-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyclo-(-Asp-Abo-)
  参考文献：
  名称：

  四肽速激肽拮抗剂：一系列新的部分环状类似物的理化性质的合成和调节。

  摘要：

  我们报告了基于含有2-氮杂双环[2.2]的假肽药效团环[-Abo-Asp（D-Trp-Phe-N（Me）Bzl）-]的一系列新的速激肽拮抗剂的合成及其药理特性。 .2]辛烷-3（S）-羧酸（Abo）残基。色氨酸吲哚氮上的取代基的变化显示出可调节类似物的水溶性和转运性质以及经典体外反应和结合测定中的效力。一种水溶性化合物，其中的取代基是3-羰基丙酸酯，在静脉内或口服给药后，在小鼠热板试验中均强烈延长了反应时间，并且在大鼠腹膜肥大细胞中没有脱粒活性，该化合物的取代基为3-羰基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00063a015