2-羟基-1,2-双(4-硝基苯基)乙酮 | 36898-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-1,2-双(4-硝基苯基)乙酮
• 中文别名: 苯妥英钠杂质11
• 英文名称: 4,4'-dinitrobenzoin
• 英文别名: Ethanone, 2-hydroxy-1,2-bis(4-nitrophenyl)-；2-hydroxy-1,2-bis(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 36898-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: NRROWTRIINABOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  524.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,2-双(4-硝基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-di(p-nitrophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  邻二醇的 Biginelli 反应：一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-One 衍生物的新途径

  摘要：

  背景：3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one 衍生物是一类重要的氮杂环。这些化合物具有广泛的生物活性，即抗菌、抗真菌和抗糖尿病。尽管文献中有许多合成方法可用于合成这些分子，但其中许多方法都有其自身的局限性，例如使用过量的昂贵催化剂和收率低。方法： 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成是通过1,2-二醇、乙酰乙酸乙酯和尿素在四乙酸铅存在下，在无水乙醇中回流条件下反应合成的。结果： 在乙醇溶剂中回流 2-3.5 小时，以良好的收率 (82-95) 合成了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。这些化合物的结构分配是根据元素分析和光谱数据进行的。结论：该协议是现有的 Biginelli 化合物合成程序的替代方案。本方法减少了全合成中的步骤数。© 2017 年边沁科学出版社。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170310123511
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 生成 2-羟基-1,2-双(4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用钨酸硫酸作为可重复使用的固体催化剂一锅合成四取代吡咯的新方案

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用钨酸硫酸盐（TSA）在α-羟基酮，丙二腈和乙酸铵的一锅三组分反应中以高收率合成了多种四取代吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.101

文献信息

• Thiazolium Salt Immobilized on Ionic Liquid: An Efficient Catalyst and Solvent for Preparation of α-Hydroxyketones
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Majid Aghvami

  DOI：10.1080/10426500701501565

  日期：2008.9.5

  Aldehydes were efficiently converted to acyloins and benzoins using a new ionic liquid, 3-[2-(1-butyl-1H-imidazol-1,3-ium-3-yl)ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium dibromide 1 . This ionic liquid is introduced as a catalyst and a solvent. Acyloins and benzoins were easily isolated from the reaction mixture via simple extraction, and the ionic liquid could be recycled for further use. Also, α-hydroxy

  使用新的离子液体 3-[2-(1-丁基-1H-咪唑-1,3-鎓-3-基)乙基]-4,5-二甲基-1,3 将醛类有效转化为酰基化合物和安息香酮-thiazol-3-ium 二溴化物 1 . 该离子液体作为催化剂和溶剂引入。通过简单的萃取可以很容易地从反应混合物中分离出丙烯酰和安息香，并且离子液体可以循环使用以进一步使用。此外，在离子液体 1 的存在下，从芳香族和脂肪族醛开始制备具有芳香族和脂肪族取代基的 α-羟基酮。
• Synthesis of smart bimetallic nano-Cu/Ag@SiO₂for clean oxidation of alcohols
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c7nj02062g

  日期：——

  characterization of silica supported bimetallic copper/silver nanoparticles (Cu/Ag@SiO2 NPs) and their application in the clean oxidation of benzoins/benzyl alcohols in the presence of tert-butyl hydroperoxide as a mild oxidant. All the reactions were very fast (4 h) and high yielding (95–99%), and the Cu/Ag@SiO2 NPs were very stable under the reaction conditions. The catalyst was recovered simply by filtration

  在这里，我们已经证明了二氧化硅负载的双金属铜/银纳米粒子（Cu / Ag @ SiO 2 NPs）的合成和表征，以及它们在氢过氧化叔丁基作为温和氧化剂存在下在安息香/苄醇的清洁氧化中的应用。。所有的反应都非常快（4小时）并且产率很高（95-99％），并且Cu / Ag @ SiO 2 NP在反应条件下非常稳定。简单地通过过滤回收催化剂，并且在不损失其催化性能的情况下重复使用八次。
• Efficient Green Synthesis and Computational Chemical Study of Some Interesting Heterocyclic Derivatives as Insecticidal Agents
  作者：A. F. M. Fahmy、S. A. Rizk、M. M. Hemdan、A. A. El-Sayed、A. I. Hassaballah

  DOI：10.1002/jhet.3308

  日期：2018.11

  A series of 5,5‐diarylhydantoin (Dilantin) 3, 4, and 7, imidazole 1, 2, 5, 6, 8, and 9, thiazole 10–12, triazinthione 13, 15, 16, and 17, and thiadiazine 14 derivatives, containing diverse hydrophobic groups, were green synthesized through one‐pot stepwise reaction of aromatic aldehydes, vitamin B1, and nitrogen nucleophiles, for example, urea, thiourea, and thiosemicarbazide using grinding technique

  一系列5,5- diarylhydantoin（大仑丁）的3，4，和7，咪唑1，2，5，6，8，和9，噻唑10 - 12，triazinthione 13，15，16，和17，和噻二嗪14使用研磨技术和常规热方法，通过芳香醛，维生素B1和氮亲核试剂（例如尿素，硫脲和硫代氨基脲）的一锅式逐步反应，绿色合成了包含各种疏水基团的衍生物。这种合成的化合物具有有效的杀虫活性。例如，化合物4，6，和17表现出对两者的最高杀虫活性小菜蛾和棉铃虫最小抑菌浓度为500μg/ mL，LD50活性为50μg/ mL。然后将密度泛函理论应用于探索这些化合物的结构和电子特性。所有合成的化合物均已根据其元素分析和光谱数据进行了表征。
• 一种含4，4’-二溴-2，2’-联吡啶的新型钌配合 物的制备方法及其抗肿瘤活性
  申请人：江南大学

  公开号：CN105884833B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种含4，4’‑二溴‑2，2’‑联吡啶的新型钌配合物的制备方法及其抗肿瘤活性。其特征在于，按如下步骤进行：(1)4‑硝基苯甲醛与维生素B1摩尔比22.4∶1合成中间产物1。(2)中间产物1与NBS以摩尔比1∶1.5合成中间产物2。(3)中间产物2与5，6‑二胺‑1，10‑邻菲咯啉以摩尔比1∶1合成中间产物3。(4)三氯化钌与4，4’‑二溴‑2，2’‑联吡啶以摩尔比1∶2合成中间产物4。(5)中间产物3与中间产物4合成其Ru(II)配合物。本发明Ru(II)配合物含平面芳香杂环，有很高的DNA亲和性。且硝基和溴均有强的吸电子效应，增强了配合物与DNA的结合能力。
• A new protocol for one-pot synthesis of tetrasubstituted pyrroles using tungstate sulfuric acid as a reusable solid catalyst
  作者：Mahnaz Farahi、Mahdiyeh Davoodi、Mina Tahmasebi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.101

  日期：2016.4

  A variety of tetrasubstituted pyrroles were synthesized in good yields in a one-pot, three-component reaction of α-hydroxyketones, malononitrile, and ammonium acetate using tungstate sulfuric acid (TSA) under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，使用钨酸硫酸盐（TSA）在α-羟基酮，丙二腈和乙酸铵的一锅三组分反应中以高收率合成了多种四取代吡咯。