N-(cyanomethyl)-N-methylbenzamide | 36800-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 36800-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16150919
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GDBYUGHUQFIWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-methylbenzamide 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of α-Cyanoenamides in a Two-Phase System and their Applications to One-Carbon Chain-Lengthening

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30622
• 作为产物：
  描述：

  甲氨基乙腈盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(cyanomethyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Doelling, Wolfgang, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 129 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amides as surrogates of aldehydes for C-C bond formation: amide-based direct Knoevenagel-type condensation reaction and related reactions
  作者：Wei Ou、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-019-9586-3

  日期：2020.1

  Aldehydes are perhaps the most versatile compounds that enable many C-C bond forming reactions, which are not amenable for other subclasses of carbonyl compounds. We report the first use of amides as surrogates of aldehydes for C-C bond formation, namely, the direct Knoevenagel-type condensation based on amides. The one-pot method consists of controlled reduction of an amide with LDBIPA [LiAlH(iBu)2(OiPr)]

  醛也许是最能实现许多CC键形成反应的多功能化合物，这些不适用于羰基化合物的其他亚类。我们报道了酰胺的首次使用作为CC代形成醛的替代品，即基于酰胺的直接Knoevenagel型缩合反应。一锅法包括用LDBIPA [LiAlH（i Bu）2（O i Pr）]控制酰胺还原，路易斯酸介导的反应性亚胺离子中间体的释放，亲核加成和原位反应消除胺。该反应显示出良好的官能团耐受性。我们还证明了Schwartz试剂可以用作LDBIPA的替代品。使用硝基甲烷和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂分别为空前的基于酰胺的硝基-羟醛缩合反应和羟醛缩合反应开辟了道路。
• Asscher, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 967
  作者：Asscher

  DOI：——

  日期：——
• RuO4 – mediated oxidation of tertiary amines. Stereoelectronic effects
  作者：Horia PETRIDE、Cristina FLOREA、Anca HÎRTOPEANU、Cristina STAVARACHE

  DOI：10.33224/rrch/2020.65.1.10

  日期：——
• ONE-POT SYNTHESIS OF PENTASUBSTITUTED PYRROLES FROM TERTIARY AMIDES AND MALONONITRILE VIA AN INDIRECT CONDENSATION REACTION ON AMIDIC CARBONYL GROUP
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.235

  日期：2007.1
• Doelling Wolfgang, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 86 (1994) N 1-4, S 129-137
  作者：Doelling Wolfgang

  DOI：——

  日期：——