3-hydroxy-3-phenyl-butyraldehyde | 120586-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-butyraldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenyl-butyraldehyd；3-Hydroxy-3-phenylbutanal
• CAS: 120586-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DMIXZKJYTJDZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-butyraldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(3'-fluorobiphenyl-3-yl)-6-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1β-羟基类固醇脱氢酶1型1，3-氧杂嗪酮-2-酮抑制剂的结构设计与合成

  摘要：

  基于结构的设计直接导致了1,3-恶二酮-2-酮9a在体外对11β-HSD1的IC 50为42 nM。优化9a以提高体外酶和细胞效能可得到25f，其酶的IC 50值为0.8 nM，而在脂肪细胞中的IC 50值为2.5 nM。另外，25f在大鼠中具有94％的口服生物利用度，并且相对于11β-HSD2具有> 1000倍的选择性。在小鼠中，将25f分配至靶组织，肝脏和脂肪，在食蟹猴中，口服10 mg / kg剂量的可的松攻击后，皮质醇的产生减少了85％。

  DOI：

  10.1021/jm2005354
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Settlement pattern, environmental factors and ethnic background on a southwestern Quebec frontier (1795–1842)

  摘要：

  In studies of frontier settlement patterns, different site factors are recognized as influential on the immigrant settlement process. Environmental factors such as soil features, while widely cited as crucial, have rarely been studied in enough depth to measure their relationship to other phenomena such as ethnic attractiveness. Qualitative and quantitative case studies in early 19th century Godmanchester township's sequence of land occupancy indicate that pioneer settlers in this region of Quebec were influenced by a mixed set of factors that changed over time. In reconstructing Godmanchester's land colonization process and pattern based on local historical sources and Lower‐Canada manuscript censuses of 1825, 1831 and 1842, the traditional way of understanding such processes was put into question. Geomorphological deposits, while remaining a relatively decisive factor in determining settlement patterns until the end of the 1820s, were gradually displaced by ethnic proximity, as revealed in censuses up to 1842. To understand this settlement pattern, one must consider the pioneers' goals from their perspective: they were primarily interested in self‐sufficiency and were not all necessarily market‐oriented farmers. From this standpoint, attractive land to settle seems more appropriate than the standard assumption of good land for cash‐crop farming.Dans les études portant sur la colonisation des fronts pionniers, les variables reconnues susceptibles d'orienter la marche du peuplement sont multiples. Pour expliquer la localisation des colons, une majorité de ruralistes accorde la prépondérance aux propriétés du sol. Bien qu'elle soit considérée déterminante par plusieurs, l'attirance ethnique ne se voit pas attribuer une importance équivalente. Afin d'évaluer le rôle respectifde ces deux facteurs, nous avons reconstitué l'occupation initiale du sol dans le canton de Godmanchester (Québec). Pour y parvenir, nous avons consulté l'historiographie locale et dépouillé les recensements nominatifs de 1825, 1831 et 1842. Nos résultats indiquent que les deux variables examinées exercent une influence sur l'orientation du peuplement mais que leur attrait respectif ne s'exprime pas nécessairement au même moment. Après avoir été décisifs jusqu'à la fin des années 1820, les dépôts de surface semblent ensuite perdent de leur influence au profit de l'attirance ethnique. Pour comprendre ce patron d'implantation, il importe de reconnaître que les colons sont des producteurs résidentiels plutôt que des agriculteurs commerciaux. Ces derniers recherchent probablement davantage des sites facilitant l'établissement de leur famille que des terres propices à l'agriculture de marché.

  DOI：

  10.1111/j.1541-0064.2002.tb00736.x

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Jiadifenolide: Development of a [4 + 1] Annulation toward Multisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Yang Shen、Linbin Li、Zhisheng Pan、Yinglu Wang、Jundong Li、Kuangyu Wang、Xiance Wang、Youyu Zhang、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02845

  日期：2015.11.6

  reported. The convergent route features a SmI2/H2O-mediated stereoselective reductive cyclization, an unprecedented formal [4 + 1] annulative tetrahydrofuran-forming reaction and programmed redox manipulations. The newly developed annulation of β-hydroxy aldehydes or ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane provides access to a diverse array of multisubstituted tetrahydrofurans. The synthetic

  （ - ） -的简明，游离保护基团的全合成jiadifenolide，一个合成具有挑战性的开环-prezizaane倍半萜烯具有有效的神经营养活性，报道。收敛路线具有SmI 2 / H 2 O介导的立体选择性还原环化，前所未有的形式化[4 + 1]环四氢呋喃环化反应和程序化的氧化还原操作。新开发的β-羟基醛或酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷环化反应提供了使用多种多样的多取代四氢呋喃的途径。合成的jiadifenolide对五种人类癌细胞系表现出弱的细胞毒性。
• ALCOHOL DEHYDROGENASE FROM PICHIA PASTORIS AND USE THEREOF
  申请人：Universität zu Köln

  公开号：EP3222712A1

  公开（公告）日：2017-09-27

  The present invention relates to a new alcohol dehydrogenase from saccharomycetales, particularly from Pichia pastoris, nucleic acids encoding the alcohol dehydrogenase, methods of producing the alcohol dehydrogenase, and the use of the alcohol dehydrogenase for producing enantiomer-enriched organic compounds, such as alcohols and particularly diols.

  本发明涉及一种新的醇脱氢酶，该酶来自糖酵解藻类，特别是来自牧脂菌，编码该醇脱氢酶的核酸，生产该醇脱氢酶的方法，以及使用该醇脱氢酶生产对映体富集的有机化合物，如醇，特别是二元醇。
• US4111917A
  申请人：——

  公开号：US4111917A

  公开（公告）日：1978-09-05
• [EN] METHOD FOR PRODUCING DIHYDROISOXAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DIHYDROISOXAZOLE<br/>[JA] ジヒドロイソキサゾールの製造方法
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO

  公开号：WO2020251006A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本発明は、下記式（５）： で表される４，５－ジヒドロイソキサゾールの、工業的に好ましく、経済的であり、そして環境にも優しい、製造方法を提供することを課題とする。　本発明は、下記反応式：AA で表される反応により、式（２）の化合物をオキシム化剤と反応させて、式（５）の化合物を製造する。
• Structure-Based Design and Synthesis of 1,3-Oxazinan-2-one Inhibitors of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Zhenrong Xu、Colin M. Tice、Wei Zhao、Salvacion Cacatian、Yuan-Jie Ye、Suresh B. Singh、Peter Lindblom、Brian M. McKeever、Paula M. Krosky、Barbara A. Kruk、Jennifer Berbaum、Richard K. Harrison、Judith A. Johnson、Yuri Bukhtiyarov、Reshma Panemangalore、Boyd B. Scott、Yi Zhao、Joseph G. Bruno、Jennifer Togias、Joan Guo、Rong Guo、Patrick J. Carroll、Gerard M. McGeehan、Linghang Zhuang、Wei He、David A. Claremon

  DOI：10.1021/jm2005354

  日期：2011.9.8

  Structure based design led directly to 1,3-oxazinan-2-one 9a with an IC50 of 42 nM against 11β-HSD1 in vitro. Optimization of 9a for improved in vitro enzymatic and cellular potency afforded 25f with IC50 values of 0.8 nM for the enzyme and 2.5 nM in adipocytes. In addition, 25f has 94% oral bioavailability in rat and >1000× selectivity over 11β-HSD2. In mice, 25f was distributed to the target tissues

  基于结构的设计直接导致了1,3-恶二酮-2-酮9a在体外对11β-HSD1的IC 50为42 nM。优化9a以提高体外酶和细胞效能可得到25f，其酶的IC 50值为0.8 nM，而在脂肪细胞中的IC 50值为2.5 nM。另外，25f在大鼠中具有94％的口服生物利用度，并且相对于11β-HSD2具有> 1000倍的选择性。在小鼠中，将25f分配至靶组织，肝脏和脂肪，在食蟹猴中，口服10 mg / kg剂量的可的松攻击后，皮质醇的产生减少了85％。