2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole | 91010-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Piperidinomethyl-pyrrol；1-pyrrol-2-ylmethyl-piperidine；1-Pyrrol-2-ylmethyl-piperidin；1-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)piperidine
• CAS: 91010-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: HUXNOGURDDFLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole 、 乙醚 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 以77.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bidentate pyrrolyl lithium complexes: Synthesis, crystal structure and catalytic activity for the cyclotrimerization of isocyanates

  摘要：

  Three bidentate pyrrolyl lithium complexes were synthesized and their application for the cyclotrimerization of isocyanate to corresponding isocyanurate has been investigated and show high catalytic activities. All lithium complexes were characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis and X-ray diffraction analysis. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-(piperidinomethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles

  摘要：

  Secondary and tertiary aminoalkylbenzotriazoles react with pyrrole, indole, their N-methyl analogs and with 2-methylfuran under mild reaction conditions in the presence of a Lewis acid to afford selectively the corresponding secondary or tertiary amines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81590-8

文献信息

• <i>N</i>-Aminomethylation vs. <i>C</i>-Aminomethylation of Indole and Pyrrole with an <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Controlled by the Hardness of a Counter Ion of an Iminium Compound
  作者：Norio Sakai、Hidetoshi Okano、Kazuyori Shimamura、Takeo Konakahara

  DOI：10.1246/cl.131116

  日期：2014.4.5

  Under relatively strong Lewis acidic conditions (a softer counter ion) using TMSOTf and TMSI, the aminomethylation of indole or pyrrole with a typical N,O-acetal preferentially produced the kinetically favored N-aminomethylated indole or pyrrole derivative. Use of a relatively weak Lewis acid (a harder counter ion), such as TMSCl and TMSBr, preferentially produced the thermodynamically favored C-aminomethylated indole and pyrrole derivative.

  在使用 TMSOTf 和 TMSI 的相对较强的路易斯酸条件下（较软的反离子），吲哚或吡咯与典型的 N,O-缩醛的氨基甲基化反应优先产生动力学上有利的 N-氨基甲基化吲哚或吡咯衍生物。使用相对较弱的路易斯酸（较硬的反离子），如 TMSCl 和 TMSBr，优先产生热力学上有利的 C-氨基甲基化吲哚和吡咯衍生物。
• The Condensation of Aldehydes and Amines with Nitrogenous Five-atom Ring Systems¹
  作者：G. Bryant Bachman、Lowell V. Heisey

  DOI：10.1021/ja01216a018

  日期：1946.12
• IMPROVED SYNTHESIS OF 2-PYRROLEALDEHYDE AND OF N-METHYL-2-PYRROLEALDEHYDE. FURTHER STUDIES OF PYRROLE ALCOHOLS
  作者：ROBERT M. SILVERSTEIN、EDWARD E. RYSKIEWICZ、CONSTANCE WILLARD、RUTH C. KOEHLER

  DOI：10.1021/jo01123a019

  日期：1955.5
• Kutscher; Klamerth, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 352,357
  作者：Kutscher、Klamerth

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some Monosubstituted Derivatives of Pyrrole by the Mannich Reaction
  作者：Werner Herz、Karl Dittmer、Stanley J. Cristol

  DOI：10.1021/ja01199a038

  日期：1947.7